Аслан Халид Масхадов родился 21 сентября 1951 года в селе Шокай, Республика Казахстан. В 1957 году после реабилитации чеченского и ингушского народов вместе с семьей вернулся в Чеченскую Республику, в село Зебир-Юрт. В 1966 году вступил в ВЛКСМ. В 1968 году окончил среднюю школу в селе Надтеречное.
Масхадов в 1969 году поступил в Тбилисское высшее артиллерийское командное училище. Учился там до 1972 года. Затем, с 1972 по 1978 года проходил службу в Дальневосточном военном округе в военной части 20119, располагавшейся в селе Платоно-Александровское, Приморский край. За время службы прошел путь от Командира огневого взвода, затем Командира батареи до заместителя командира дивизиона. С 1972 года входил в состав Коммунистической партии Советского Союза.
С 1978 по 1981 года учился в Санкт-Петербургской Михайловской военной артиллерийской академии. После академии направлен в Южную группу войск города Кечкемет, Венгрия. Занимал руководящие должности: Командир дивизиона, Начальник штаба полка, Командир 198-го самоходного артиллерийского полка 19-й гвардейской танковой дивизии.
С 1986 года Аслан Алиевич командовал 379-м самоходным артиллерийским полком 107-й мотострелковой дивизии Прибалтийского военного округа в Литве. Через три года часть под его командованием стала первой в дивизии, в 1990 году признана лучшей в Прибалтийском военном округе по боевой и политической подготовке.
В 1990 году занял должность Начальника артиллерии дивизии, избран секретарем партийного комитета и Председателем офицерского собрания. В следующем году стал Командиром штаба ракетных войск и артиллерии Вильнюсского гарнизона. Его солдаты прикрывали захват ОМОНом вильнюсского телецентра, но непосредственно в штурме не участвовали. Масхадова за два дня до событий отослали из города. Впоследствии назначен Начальником Гражданской обороны республики, вскоре Первым заместителем Начальника Главного штаба Вооруженных сил.
С 1993 по 1994 года руководил боевыми действиями против антидудаевской оппозиции в Урус-Мартановском, Надтеречном и Гудермесском районах. В марте 1994 года назначен Начальником Главного штаба Вооруженных сил Чеченской Республики.
С декабря 1994 по январь 1995 года возглавлял оборону Президентского дворца в городе Грозный. В феврале 1995 года получил звание дивизионного генерала. Штаб вооруженных сил разместили в горах на границе Веденского и Ножай-Юртовского районов. В мае того же года во время объявленного российскими войсками моратория на боевые действия произвел перегруппировку, реорганизовал свои силы по фронтам и направлениям. Возглавлял чеченских боевиков на переговорах с федеральными властями. В соответствии с достигнутыми договоренностями, стал сопредседателем специальной наблюдательной комиссии.
В 1996 году 6 августа под руководством Масхадова разработали и осуществили нападение боевиков на города Грозный, Аргун и Гудермес. Операция получила название «Джихад». В том же году 17 октября возглавил Правительство республики, затем подписал с Председателем Правительства России соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской Республикой.
В январе 1997 года избран Президентом республики. С февраля одновременно занял пост Председателя Правительства. В мае Масхадов и Президент России подписали «Договор о мире и принципах взаимоотношений между Российской Федерацией и Чеченской Республикой Ичкерия». В том же году опубликовал автобиографическую книгу «Честь дороже жизни».
Аслан Алиевич 9 января 1999 года выступил за создание исламского государства в Чеченской Республике. Подписал указ о введении шариатского правления. Летом противостояние между сторонниками Масхадова и радикальной оппозицией резко обострилось.
С территории республики совершили массированное вторжение боевиков в Республику Дагестан 7 августа 1999 года под общим командованием Шамиля Басаева и арабского наемника Хаттаба. Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевиков вынудили отступить с территории Дагестана. Учитывая неспособность Масхадова контролировать ситуацию в Чеченской Республике, российское руководство приняло решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков.
После ввода российских войск в республику возглавил вооруженное сопротивление и занял пост руководителя Государственного комитета обороны. С 10 марта 2000 года власти РФ объявили его в федеральный, а в 2002 году в международный розыск. До 2002 года Аслан Масхадов с небольшим отрядом находился преимущественно в горной части.
В 2005 году 14 января подписал приказ «О приостановлении в одностороннем порядке наступательных боевых действий на всей территории Чеченской Республики и за ее пределами на февраль месяц».
В ходе спецоперации 8 марта 2005 года сотрудниками Центрa специального назначения ФСБ в селе Толстой-Юрт Масхадоваа убили. В ходе штурма оказал сопротивление, и спецназовцы привели в действие взрывное устройство, от ударной волны которого дом оказался полуразрушен. Тело доставили в город Москва. Место захоронения его, как террориста, в соответствии с законом не разглашается.
Награжден орденами СССР «За службу Родине в Вооруженных силах СССР» II и III степени, двумя высшими орденами Чеченской Республики «Честь Нации». Посмертно удостоен воинского звания Генералиссимуса Ичкерии, высшего ордена «Честь нации». В честь него переименован район города Грозный.