Вооруженное нападение сводного отряда боевиков на город Грозный, общей численностью до 400 человек, произошла 21 августа 2004 года. Акция была направлена на устрашение силовиков, мирных жителей и федеральных сил перед выборами Президента Чеченской Республики, а также на общую дестабилизацию обстановки в регионе. Вдохновителем и идейным руководителем вылазки считается Аслан Масхадов. Тактическое руководство осуществляли Доку Умаров и Юнади Турчаев. По почерку атака напоминала июньский рейд боевиков на Назрань.

По словам очевидцев, одно из нападений началось около 17:00. Звуки минометных выстрелов были слышны на территории городка, где проживают журналисты, затем на короткое время обстрел прекратился, и некоторое время спустя возобновился с еще большей силой. А чуть раньше произошел мощный взрыв близ памятника, символизирующего дружбу чеченского, ингушского и русского народов.

Перестрелки начались в начале седьмого вечера. Поначалу было непонятно, что происходит, но вскоре от водителей маршрутных такси стало известно, что по всему городу идут столкновения между боевиками и представителями федеральных структур. Около 19 часов в Грозный с юга вошли основные силы боевиков и, разделившись на группы по 5-7 человек, начали рейды в Октябрьский и Старопромысловский районы чеченской столицы.

Со слов жителей, боевики, в масках и без масок, стали загонять их по домам. Люди в панике разбегались. Бандиты действовали по «ингушскому сценарию»: выставили импровизированные посты, где досматривали проезжающие мимо автомобили, и, одновременно напали на объекты, в данном случае, на избирательные участки, расположенные в зданиях школ.

В Старопромысловском районе чеченской столицы боевикам удалось углубиться в город на 3 километра. В Октябрьском районе Грозного центром событий стали площадь Минутка, улицы 8-го Марта, Сайханова, Нагорная и Павла Мусорова. Здесь боевики действовали малыми группами.

Нападению боевиков подвергся КПП-29 федеральных сил, расположенный вблизи автовокзала. Бой продолжался около часа. Блокпост обстреливался из проемов недостроенного пятиэтажного дома, из стрелкового и крупнокалиберного оружия. Осколки и пули залетали на территорию расположенного рядом городка беженцев. Данные о потерях с обеих сторон в этом боестолкновении были разнящимися.

Рядом с федеральным постом нападавшие выставили собственный пост и производили досмотр автотранспорта. Со слов сотрудников нефтеполка стало известно, что на этом посту боевики расстреляли двоих работников вневедомственной охраны и сотрудника ОМОН.

Несмотря на близость военных, боевики также выставили посты в районе 8 марта: на улицах, прилегающих к Октябрьскому РОВД: Окружная, Ханкальская, Гудермесская, Павла Мусорова и Школьная. «Пост» на развилке дорог Ханкальская и Пригородный находился на расстоянии менее километра от российской военной базы Ханкала и в пятистах метрах от федерального блокпоста на мосту между Ленинским и Октябрьским районами.

В Октябрьском районе боевики с зеркальной точностью повторяли тот же сценарий: нападали на здания отделов милиции, блокпосты, избирательные участки, милицейские патрули, досматривали на «блокпостах» все проезжавшие мимо автомобили и, при виде даже камуфлированной одежды расстреливали всех находившихся в автотранспорте. Им также удалось подбить БТР федеральных сил и обстрелять временное расположение группировки МВД.

Однако слаженные действия военнослужащих, милиционеров, Грозненского гарнизона и ополченцев предрешили исход налета на город. Примерно пятая часть бандитской группировки была нейтрализована.

Вооруженные группы начали покидать город примерно в 22:00-23:00. В Старопромысловском районе из дворов многоэтажных домов боевики забирали микроавтобусы, принадлежавшие мирным жителям и, сбрасывая собственное обмундирование, переодевшись в гражданскую одежду, выезжали на них.