Сразу после призыва Аслана Масхадова активизировать боевые действия против российских войск, военные формирования Ичкерии, действуя силами нескольких мобильных групп под руководством полевых командиров Хункар-Паши Исрапилова, Салмана Радуева и Турпал-Али Атгериева, 9 января 1996 года совершили вооруженный налет на территорию соседнего Дагестана, выбрав своей целью город Кизляр.

Основной целью атак стали военные объекты города: подразделению Айдамира Абалаева было поручено, используя стрелковое оружие и гранатометы, напасть на вертолетную базу, ликвидировать охрану, уничтожить находящиеся на ней вертолеты и захватить оружейный склад. Но на вертолетной базе ждали нападения, оборонявшимся удалось отбить атаку боевиков. Вертолеты, взорванные на базе, были неисправны.

Вертолетная база находилась на окраине Кизляра, в 500 метрах от жилых домов, после неудачной атаки на рассвете боевики вошли в город с целью захвата заложников. Убили водителя рейсового городского автобуса. В роддом они вошли еще ночью. Утром террористы брали в заложники людей прямо на заводской проходной.

«Наурскому батальону» под командованием Мусы Чараева было поручено захватить войсковую часть № 3693, подавить сопротивление охранявшего ее батальона Внутренних войск МВД России и постараться захватить как можно больше военнослужащих в плен. Это нападение в воинской части ждали.

Первая же машина с боевиками была уничтожена во дворе примыкающего к воинской части многоквартирного жилого дома, при этом огонь велся сразу без предупреждения. Никакие федеральные силы до трех часов дня в город не входили. Силовики оборонялись своими силами и ждали подкрепления, а боевики согнали с утра всех заложников в больницу и стали выжидать и предъявлять свои требования.

Сводному отряду «Северо-восточного направления» под руководством Салмана Радуева - захватить авиационный завод и уничтожить его оборудование. Затем, собирая из близлежащих домов заложников, боевики предполагали выдвинуться вместе с ними к железнодорожному вокзалу и взять его под контроль.

Захват города целиком во время рейда не планировался, но в обстановке неминуемого окружения отрядам сепаратистов пришлось действовать по обстоятельствам. Удержать аэродром боевики не смогли, хотя в результате боя им удалось уничтожить два вертолета Ми-8.

Под натиском подошедших частей федеральных войск нападавшие были отброшены от места дислокации батальона и отступили в город, где выбрали более доступную для захвата цель - родильный дом и городскую больницу, взяв в заложники свыше ста человек - медицинский персонал клиники и находившихся там пациентов, всецело повторяя буденновский сценарий.

Сразу же после этого боевики согнали в здание еще свыше 3 000 человек из близлежащих жилых домов. Разместив заложников на верхних этажах, террористы заминировали второй этаж, а сами забаррикадировались на первом, готовясь держать оборону. Часть из группы боевиков осталась удерживать мост через Терек на подходе к городу. К исходу дня 32 бойца федеральных сил оказались убитыми, 64 получили ранения.

Боевики так и не вышли на переговоры с командованием федеральных сил, блокировавшими кварталы возле больницы, 10 января с сотней заложников они покинули город после переговоров с руководителями Республики Дагестан. Аргументы, приведенные дагестанским руководством, остались для всех загадкой. Рейд Радуева на Кизляр сильно обострил отношения боевиков с жителями многонационального Дагестана, ухудшилось отношение местного населения к проживающим на территории республики чеченцам-акинцам.

Обратный маршрут группы Радуева прошел по территории Дагестана вдоль границы с Чечней. На свою сторону боевики хотели перейти в районе села Первомайское, расположенного в 300 метрах от границы. У приграничной реки Аксай колонна автобусов с боевиками и заложниками была остановлена предупредительным огнем.

Федеральные силы не собирались пропускать боевиков с заложниками на территорию Чечни - предполагалась, что они освободят людей на границе. Боевики же намеревались ехать с заложниками дальше - до штаба Дудаева в поселке Новогрозненский. После обстрела колонна вернулась в село Первомайское, где боевики, прикрываясь заложниками, разоружили блокпост милиции. В результате число пленных увеличилось на 37 милиционеров из Новосибирска.

Боевики укрепились в Первомайском 11-14 января. Село было блокировано федеральными войсками. К месту событий прибыли министр внутренних дел России Анатолий Куликов и директор ФСБ Михаил Барсуков. Переговоры зашли в тупик. Радуев постоянно менял свои требования. Настаивал, чтобы Григорий Явлинский, Борис Громов, Александр Лебедь и Егор Гайдар стали то посредниками в переговорах, то добровольными заложниками. Требовал, чтобы в переговорах участвовал премьер-министр Виктор Черномырдин.

Штурм села состоялся 15-18 января. Решение о начале операции было принято после известия о расстреле старейшин и нескольких милиционеров. Часть боевиков вырвалась из окружения, воспользовавшись проложенной над рекой Аксай газовой трубой.