Аргун был блокирован федеральными силами 4 декабря 1999 года на начальном этапе Второй чеченской кампании. Контроль над городом был установлен 5 декабря. Общее командование федеральными силами осуществлял генерал Геннадий Трошев. Аргун находился в руках чеченских сепаратистов и начиная с 24 октября подвергался ракетно-бомбовым ударам российских войск.
Крупное вооруженное формирование боевиков, состоящее из представителей различных национальностей, 9 января 2000 года нападает на Аргун, Шали и одновременно блокирует федеральную трассу «Кавказ» на участке Аргун-Гудермес, участки автодорог Гудермес-Шали, Аргун-Шали, пресекая всякое передвижение по ним. Также нападавшие блокируют города Аргун, Шали, Герменчук и Мескер-Юрт. Нападавшими командовал Хаттаб.
Часть бандформирования проникла на равнину из горной местности. Остальная часть присоединилась к ним из числа местных ваххабитских джамаатов непосредственно перед началом нападения. Главной целью террористов было оттянуть федеральные силы от Грозного, чтобы дать возможность вырваться из окружения, находившимся там боевикам под командованием Шамиля Басаева. Со слов участников событий, к 10 утра 9 января в Аргуне комендатура города, ОВД и железнодорожный вокзал были заблокированы боевиками.
Также заблокирована комендатура и ОВД в Шали. Дальнейшей целью было захват данных объектов. Заблокированные в этих городах федеральные силы ведут с боевиками ожесточенные бои. В течение дня осуществлялись попытки разблокировать указанные города и объекты. Но эти попытки не увенчались успехом. Боевики обстреливают любой движущийся транспорт и боевую технику федеральных сил на заблокированных участках дорог и федеральной трассы Аргун-Гудермес. В здании железнодорожной станции Аргун заблокированы и ведут бой, неся потери, сотрудники Приморского и Кузбасского УВДТ.
Заблокированные на территории бывшей автошколы на восточной окраине города Аргун сотрудники Временного ОВД, состоявшего из личного состава УВД Челябинской области интенсивно обстреливаются из пятиэтажных домов жилого сектора Аргуна и промзоны и ведут бой. Через забор от них также ведут бой сотрудники сводного ОМОН Самары и Тольятти и ОМОН Нижнего Тагила, которые интенсивно обстреливаются из здания элеватора, территории промышленной зоны и жилого сектора, то есть с трех направлений.
При попытке оказать помощь осажденным сотрудникам МВД, огнем из окон пятиэтажных домов боевиками уничтожена колонна с личным составом 33 БрОН ВВ МВД России под командованием майора Кулькова, комендантом Аргуна полковником Кушнаревым и тремя бойцами ОМОН города Тольятти из числа сопровождения коменданта. Колонна состояла из трех БМП и одной ГАЗ-66. Из колонны в живых остались комендант города Аргун полковник Кушнарев, один военнослужащий и боец тольяттинского ОМОН.
При дальнейшем продвижении к месту дислокации по частному сектору Аргуна полковник Кушнарев погиб в перестрелке с боевиками. Тело коменданта эвакуировать не удалось и впоследствии оно было обнаружено 11 января и направлено в тыл после окончания активных боевых действий. Напротив элеватора на железнодорожном переезде, расположенном на выезде из Аргуна в Гудермес ведет бой группа Западно-Сибирского РУБОП и несет потери.
Сотрудники данного подразделения запросили по радиосвязи у сотрудников сводного ОМОН Самары и Тольятти помощь, так как находились в четырехстах метрах от их расположения и имели раненых и убитых. Исполняющий обязанности командира Самарского ОМОН подполковником милиции Илларионовым было принято решение немедленно оказать помощь.
Определив Тольяттинскому ОМОН оказать помощь Западно-Сибирскому РУБОП огнем из АГС и стрелкового оружия по их корректировке, он организовал группу бойцов ОМОН, лично возглавив которую на автомобиле УРАЛ под прикрытием дорожного полотна со стороны поля, ведя огонь из стрелкового оружия выдвинулся к месту боя. Группа прибыла к сотрудникам Западно-Сибирского РУБОП и оказала помощь в эвакуации раненых в расположение сводного ОМОН Самары и Тольятти.
Впоследствии подполковник милиции Илларионов погиб в районе села Кошкельды Гудермесского района, попав под обстрел в колонне с личным составом, продвигавшимся на замену в город Аргун. На развилке автодорог Гудермес-Аргун-Мескер-Юрт был расположен блок-пост «Отвага», на котором личный состав ОМОН города Тольятти также вел ожесточенный бой.
Во время перестрелки блок-пост подвергался обстрелу из миномета и различного стрелкового оружия. На автодороге Мескер-Юрт-Гудермес уничтожена большая часть колонны авто и бронетехники Краснодарских подразделений ВВ МВД России. На автодороге Гудермес - Аргун в районе Джалкинского леса частично уничтожена тыловая колонна 101-й БрОН ВВ МВД.
Оставшиеся в живых из числа личного состава этих колонн выдвинулись на блок-пост «Отвага» и в дальнейшем оттуда продолжили вести боевые действия совместно с личным составом Тольяттинского ОМОН. В городе Шали со стороны боевиков в адрес комендатуры и ОВД через парламентеров поступил ультиматум прекратить вести огонь и сдаться. Ультиматум был отклонен.
Бои продолжились. По городской площади Шали, где 9 января проходил митинг чеченских сепаратистов, российским командованием была выпущена тактическая ракета «Точка-У». В результате успешного ракетного удара было уничтожено более 200 чеченских боевиков. Бои в городе начали стихать к 10 января.
Сражение в городе Аргун полностью завершилось 11 января. В течение нескольких последующих дней в городе наблюдались неоднократные траурные процессии, что свидетельствовало о понесенных боевиками из числа местных жителей потерях.