Уинстон Черчилль принимал участие в англо-бурской войне, где служил военным корреспондентом. В ходе рейда к позициям противника 15 ноября 1899 года его группа попала под артиллерийский обстрел, пути отступления были заблокированы и будущий известный британский политик попал в плен к бурам.

К осени 1899 года резко обострились отношения Великобритании с бурскими республиками, и когда в сентябре Трансвааль и Оранжевая Республика отвергли британские предложения о предоставлении избирательных прав английским рабочим на золотых приисках, стало очевидно, что война неизбежна.

Владельцы «Дейли Мейл» 18 сентября предложили Черчиллю отправиться в Южную Африку в качестве военного корреспондента. Не дав никакого ответа, он сообщил об этом редактору «Морнинг Пост», для которой работал во время Суданской кампании, и ему было предложено месячное жалование в 250 фунтов плюс компенсация всех расходов. Это была очень значительная сумма, больше, чем когда-либо предлагали журналисту, и Черчилль немедленно согласился. Он отбыл из Англии 14 октября, через два дня после начала войны.

Черчилль 15 ноября отправился в рейд к позициям противника на бронепоезде, которым командовал капитан Холдейн, его знакомый по Малаканду. Вскоре бронепоезд был обстрелян артиллерией буров. При попытке уйти из-под огня на большой скорости задним ходом состав врезался в валуны, которыми противник перегородил путь, чтобы отрезать отступление.

Ремонтная платформа и два броневагона сошли с рельсов, единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было выведено из строя прямым попаданием. Черчилль вызвался командовать расчисткой пути, Холдейн пытался наладить оборону и прикрыть работающих.

Когда путь был расчищен, выяснилось, что сцепка оставшегося на рельсах вагона перебита снарядом, и единственное, что оставалось Холдейну - погрузив на паровоз тяжелораненых отправить их в тыл. Около 50 англичан остались перед лицом превосходящих сил противника.

Как писал сам Черчилль, буры наступали «с отвагой равной гуманности», призывая противника сдаваться, и Холдейн с солдатами были взяты в плен. Черчилль пытался бежать, но был задержан кавалеристами буров, и помещен в лагерь для военнопленных, устроенный в Государственной образцовой школе в Претории.

Черчилль бежит из лагеря 12 декабря. Два других участника побега - Холдейн и сержант-майор Бруки не успели перебраться через ограждение незаметно от часовых, и Черчилль некоторое время ждал их в кустах на противоположной стороне стены. Запрыгнув на товарный поезд, Черчилль добрался до Уитбанка, где его в течение нескольких дней прятал в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта горный инженер англичанин Дениэл Дюснэп. За поимку Черчилля буры установили награду в 25 фунтов.

Побег из плена сделал его знаменитым, он получил несколько предложений баллотироваться в парламент, в том числе телеграмму от олдхэмских избирателей, обещавших отдать ему голоса «вне зависимости от политических пристрастий», но предпочел остаться в действующей армии, получив должность лейтенанта легкой кавалерии без жалования, продолжая при этом работать в качестве спецкора «Морнинг Пост».

Черчилль побывал во многих боях. За мужество, проявленное в ходе сражения за Алмазный холм, последней операции, в которой он принял участие, генерал Гамильтон представил его к Кресту Виктории, но хода это представление не получило, поскольку Черчилль к тому времени подал в отставку.