Первый автомобиль Cadillac модели «А», появился 17 октября 1902 года в американском городе Детройт. К концу того же года на предприятии собрали еще две машины, и все три выставили на январском авто-шоу в Нью-Йорке. Успех был ошеломляющим - к дню закрытия экспозиции компания получила заказы на 2 286 автомобилей. Машина развивала максимальную скорость около 48 километров в час и стоила 750 долларов. За доплату можно было получить два дополнительных пассажирских места и складной мягкий верх.

Своим рождением Cadillac обязан талантливому изобретателю Генри Мартину Лиланду. Генри и его сын Уилфред успешно сотрудничали и с Генри Фордом, и с Рэнсомом Олдсом. Вместе с Фордом Лиланд создал в августе 1902 года компанию «Cadillac Motor Car Company», назвав ее в честь губернатора Луизианы и основателя Детройта маркиза Антуана де Кадийяка.

Cadillac 1930-х годов стал воплощением роскоши и технического совершенства. В 1933 году на экспериментальной модели появилась первая независимая подвеска передних колес. В 1941 году Cadillac впервые в мире представил автоматическую гидравлическую трансмиссию, систему кондиционирования и крышку топливного бака, спрятанную за задним левым световым сигналом.

После войны Cadillac с новой силой взялся за производство лучших в мире автомобилей. У моделей 1948 года появились аэродинамические «плавники» на задних крыльях. Этот дизайнерский ход вызвал всеобщий восторг. В 1953 году родилась модель Eldorado, первый со времен войны полностью новый автомобиль премиум-класса. Он впервые был оснащен панорамным ветровым стеклом и характерными фарами с «козырьками».

В 1964 году компания выпускает трехмиллионный автомобиль, но не останавливается на достигнутом. За три последующих года появляются «поворотные фары», двухконтурная тормозная система, система автоматического климат-контроля, подогрев передних кресел и антипробуксовочная система Track Master.

В 1978 году с конвейера стали сходить дизельные автомобили Cadillac. Почти на каждом Cadillac можно было обнаружить усилители руля и тормозов, кондиционеры, электрические стеклоподъемники, сервомеханизмы для передвижения сидений, открывания крышки багажника и бесчисленное оборудование для повышения комфорта.

Не один президент США избирал в качестве «правительственной кареты» автомобиль Cadillac. Правда, это бывал не серийный, а бронированный, с удлиненным кузовом и различным специальным оборудованием. На таких машинах совершали официальные выезды президенты Джимми Картер, Рональд Рейган, Билл Клинтон.