Генри Мартин Лиланд родился 16 февраля 1843 года. Трудовую деятельность начал в юности механиком на пароходах, затем работал на фабрике по производству швейных машин. Во время Гражданской Войны трудился механиком на оружейном арсенале в городе Спрингфилд. Затем стал механиком-конструктором на заводе «Браун и Шарп».
В 1890 году, после переезда завода в город Детройт, основал фирму «Лиланд и Фолкнер», занимающуюся литьем и штамповкой металла, производившей автомобильные двигатели и элементы шасси.
Лиланд в 1903 году сконструировал свой автомобиль «Кадиллак», «модель A», совместно с Г. Фордом. Модель продержалась в производстве семь лет. Создав свою компанию «Cadillac» на базе реорганизованной «Компании Генри Форда», особое внимание уделил точности обработки деталей и их взаимозаменяемости.
В 1907 году в городе Брукленд, недалеко от города Лондон, Великобритания, разобрали три автомобиля Кадиллак на детали на глазах у сотен зрителей и снова собрали. Затем вновь собранные автомобили без единой поломки проехали 800 километров.
Генри Лиланд в 1917 году оставил пост Президента компании «Кадиллак» и основал новую - «Lincoln Motor Car Company of Delaware». Во время Первой мировой войны компания производила авиадвигатели V12, после окончания войны фирма перешла на производство автомобилей, и первая же модель компании имела двигатель V8. В 1922 году «Lincoln Motor» перешла к Г. Форду.
Лиланд умер 26 марта 1932 года в городе Детройт, Соединенные Штаты Америки.
За заслуги в области автомобилестроения его имя увековечили в стенах «Зала автомобильной славы» в городе Детройт.