Первая автоматическая стыковка космических кораблей, была произведена 30 октября 1967 года. Ее осуществили корабли «Космос-186» и «Космос-188». Ввиду принятой в СССР секретности при отработочных полетах корабли именовались спутниками, а также изображались в пропагандистской печати в конфигурации, не соответствующей реальной компоновке кораблей серии.

Первым был запущен «Космос-186». Он являлся «активным» кораблем, то есть он должен был найти с помощью радиолокационной антенны «пассивный» корабль «Космос-188», сблизиться и пристыковаться. Во время пролета корабля «Космос-186» над космодромом 30 октября 1967 года был запущен «Космос-188» в той же плоскости орбиты, но с опережением на 24 километра.

Для осуществления стыковки необходима высокая точность вывода на орбиту, так как автоматическая система стыковки может работать только до определенной величины расстояния между стыкуемыми кораблями. Расстояние в 24 километра не превышало этого предела. Командой из центра управления были активированы системы ориентации, системы автоматического управления и счетно-решающие устройства.

После обнаружения «пассивного» корабля «Космос-188» «активным» «Космос-186» счетно-решающие устройства последнего начали высчитывать необходимое приращение скорости с помощью ранее автоматически полученных данных о расстоянии между кораблями, направлении линии визирования и относительной скорости.

«Космос-186» стал корректировать свою орбиту в вертикальной и горизонтальной плоскостях, приближаясь к пассивному кораблю на скорости 90 км/ч. Когда расстояние между кораблями составило 300 метров, отключился главный двигатель, и начали свою работу двигатели малой тяги.

Последний этап стыковки называется причаливанием. Во время причаливания скорость сближения кораблей составила 0,5-1 метров в секунду. Затем произошла сама стыковка: штанга стыковочного узла «Космоса-186» попала в конусообразный захват «Космоса-188». Стыковка оказалась негерметичной, что привело бы к срыву программы полетов, если бы на кораблях имелись экипажи космонавтов.

Состыкованными корабли летали 3,5 часов, совершив около 2 витков вокруг Земли. Затем по команде с Земли они расстыковались. «Космос-186» благополучно приземлился, на «Космосе-188» сработала система автоматического подрыва и уничтожила его.

Следует отметить, что для запуска «Космос-188» использовался корабль для несостоявшейся миссии «Союз-2А», в котором был изменен состав оборудования, для автономного космического полета, и модернизирована парашютная система спуска, технологические проблемы изготовления которой, привели к трагическому исходу полет корабля «Союз-1» и гибели космонавта Комарова.