К уничтожению Красных ворот в Москве приступили 3 июня 1927 года. Многие редкостные элементы и барельефы из белого камня, украшавшие ворота, были разбиты, разломаны и расколоты. После сноса Красных ворот площадь еще раз подверглась реконструкции.

Красные ворота, представляющие собой триумфальную арку в стиле барокко, были построены в 1709 году по приказу Петра I в честь победы над шведами в Полтавской битве. Позже Екатерина I заменила их новыми в честь собственной коронации в 1724 году. Но через 8 лет ворота сгорели при пожаре и были восстановлены в 1742 году уже по случаю коронации Елизаветы Петровны.

В 1748 году произошел еще один пожар, и эти ворота опять пострадали от огня. По этому случаю в 1753 году Сенат распорядился восстановить ворота. Строительство Красных ворот длилось четыре года. Архитектор Дмитрий Ухтомский украсил их богатой лепниной, росписями и бронзовыми фигурами, которые символизировали мужество, верность, изобилие, бодрствование, экономию, постоянство, Меркурия и милость.

К началу 20 века ворота сильно обветшали, сбилась лепнина, стерлись богатые росписи. Весной 1926 года ворота, наконец, отреставрировали, однако, уже в декабре Президиум Моссовета из-за необходимости «урегулировать уличное движение» принял решение их снести. 

К демонтажу памятника приступили 3 июня 1927 года в рамках перепланировки столицы при расширении Садового кольца. Многие барельефы и элементы декора были разбиты и разломаны, а оставшийся материал использовали под коммунальные нужды.

В 1928 году Президиум ВЦИК разрешил Моссовету снести и стоявший рядом с Красными воротами памятник 17 века - церковь Трех Святителей - Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Такая же судьба постигла многие другие памятники Москвы.