В Лондоне, 4 декабря 1791 года вышел первый номер еженедельной воскресной газеты «The Observer» - «Наблюдатель». Ее основателем стал молодой ирландец Уильям Борн. Твердо веря в скорый финансовый успех своего детища, он взял под свое предприятие кредит в 100 фунтов стерлингов - огромную по тем временам сумму.

Вскоре Борн разорился и попытался продать газету антиправительственным организациям, затем его брат предложил «Обсервер» правительству, которое также отказалось покупать издание, но согласилось спонсировать, если оно будет распространять лояльные государству идеи.

В 1807 году братья Борны назначили новым редактором Льюиса Докса. Семь лет спустя они продали «Обсервер» Уильяму Клементу, который уже владел несколькими изданиями. Со временем авторы начали выражать все более независимые взгляды.

После смерти Клемента в 1852 году и ухода на пенсию Докса, наследники Клемента перепродали «Обсервер» Джозефу Сноуи. Под его руководством газета стала еще более либеральной, в частности, поддерживала Север в американской Гражданской войне и требовала всеобщее избирательное право. Это могло сказываться на тиражах, но следующему владельцу газеты, Джулиусу Биру, удалось снова сделать ее успешной.

В 1870-1905 годах сменилось несколько владельцев и редакторов, пока редактором не стал Джеймс Гарвин, быстро превративший «Обсервер» в инструмент политического влияния и поднявший тираж с 5 до 40 тысяч. В межвоенные годы тиражи достигли двух миллионов экземпляров и не спадали даже во времена Великой депрессии. Однако конфликт с текущим владельцем Дэвидом Астором из-за расхождения в политических взглядах, Гарвин поддерживал Тори, привел к его увольнению в 1942 году.

Астор сам стал редактором и оставался на этом посту 27 лет. Его леволиберальные взгляды часто приводили к оппозиции политике правительства. «Обсервер» первой из крупных британских изданий осудила Суэцкую войну, что в конце концов привело к падению тиражей. В 1977 году он продал «Обсервер» компании Atlantic Richfield. После очередной смены владельцев, газету в 1993 году приобрела Guardian Media Group, владеющая ей по настоящее время.