В лондонском издательстве «Methuen and Co», 14 октября 1926 года вышла книжка Алана Милна «Винни-Пух». Известный юморист и драматург начал сочинять ее после того, как подарил своему сыну Кристоферу Робину на день рождения набитого опилками медвежонка.

Как и многие другие персонажи книги Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из игрушек Кристофера Робина, сына писателя. В свою очередь, плюшевый мишка Винни-Пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег, жившей в 1920-х годах в Лондонском зоопарке.

Всего Аланом Милном было написано две прозаические книги с участием мишки: «Винни-Пух» и «Дом на Пуховой опушке». Обе книги были посвящены «Ей». В сборниках стихотворений «Когда мы были совсем маленькими» и «Теперь нам шесть» также присутствуют несколько стихотворений о медвежонке, хотя в первом из них он ещё не зовётся по имени. В предисловии к первой прозаической книге, Милн называет сборник «другой книгой о Кристофере Робине».

Среди игрушек Кристофера Робина был также Пятачок, которого мальчику подарили соседи, ослик Иа-Иа, подаренный родителями, Кенга с Крошкой Ру в сумке, и Тигра, также подаренный сыну родителями, специально для развития сюжетов сказок на ночь. В рассказах эти персонажи появляются именно в таком порядке. Сову и Кролика Милн придумал сам, на первых иллюстрациях Эрнеста Шепарда они выглядят не как игрушки, а как настоящие животные.

Кролик говорит Сове: «Только у меня и тебя есть мозги. У остальных - опилки». В процессе игры все эти персонажи получили индивидуальные повадки, привычки и манеру разговора. На созданный Милном мир животных повлияла повесть Кеннета Грэма «Ветер в ивах», которой он восхищался и которую ранее иллюстрировал Шепард, возможна также скрытая полемика с «Книгой джунглей» Киплинга.

Приключения Винни и Кристофера Робина стали любимым чтением многих поколений детей, они переведены на 25 языков, в том числе на латынь, изданы десятками миллионов экземпляров. В 1958 году английскую детскую энциклопедию просматривал Борис Заходер. «Это была любовь с первого взгляда: я увидел изображение симпатичного медвежонка, прочитал несколько стихотворных цитат - и бросился искать книжку».

Благодаря пересказу Бориса Заходера «Винни-Пух и Все-все-все», а затем и фильмам студии «Союзмультфильм», где мишку озвучивал Евгений Леонов, Винни-Пух стал очень популярен и у нас в стране.