Город расположен в Московской области, на реке Городне, приток Ламы. На пути из Новгорода в рязанские и московские земли из реки Ламы в один из притоков Рузы суда перетаскивали волоком. Позже в этом месте возникло поселение, контролировавшее транзит судов. Его назвали Волок Ламский, первые упоминания встречаются в 1135 году. Волоколамск отмечает день города в последнее воскресение июля. 

Будучи важным торговым пунктом, город постоянно становился яблоком раздора. В 1160 году из поселения он превращается в мощную каменную крепость. В 1177 году город переходит от новгородцев к князю Ярославу, внуку Юрия Долгорукого, в 1216 году Волок достается владимирскому князю, в 1238 году город полностью уничтожен Батыем, в 1273 году снова уничтожен тверским князем Святославом, а в 1293 году ханом Дюденем. 

В 13 веке город разделен на две половины. Одна управляется Новгородом, вторая - Москвой. В 1332 году москвичи полностью овладевают городом. В 1360 году Волок Ламский достается Смоленскому князю, город успешно отражает литовское нападение в 1371 году и нашествие орд Тохтамыша в 1382 году.

Потом город еще многократно поменяет хозяев. В 1462 году становится центром удельного Волоцкого княжества. В 1513 году окончательно входит в состав московского княжества. Волок подвергся разорению как один из центров крестьянской войны в 1606 году. В 1609 году снова разорен польскими войсками Лжедмитрия II.

В 18 веке город теряет торговое значение, промышленность не развивается, наступает упадок. Основным занятием населения становятся льняные промыслы. В октябре 1905 года Волоколамск вошел в Марковскую крестьянскую республику, которая была ликвидирована только в 1906 году. Волоколамск сильно пострадал во время Великой Отечественной войны.

В октябре 1941 года город был оккупирован немецкими войсками, в ноябре того же года в 7 км к западу стрелковая дивизия остановила танки врага, воспрепятствовав их прорыву на Москву. Эта битва известна как «подвиг панфиловцев». В 2010 году Указом президента России Волоколамску присвоено звание - Город воинской славы. Современный Волоколамск - один из наиболее экологически чистых городов Подмосковья.

В городе сохранилось много памятников архитектуры. В Воскресенском соборе сохранились фрагменты росписей конца 15 века, примечательна многоярусная колокольня, высота которой составляет 75 метров. Также известны церковь Рождества Богородицы на Возьмище и Покровская церковь, Никольский собор и Собор Николая Чудотворца.

В окрестностях города находится ансамбль Иосифо-Волоцкого монастыря. На территории монастыря сохранились мощные крепостные стены с шатровыми башнями, одностолпная трапезная палата, пятиглавый Успенский собор, выполненный в стиле московского барокко.