Леонтий Беннигсен родился 10 фераля 1745 года в городе Брауншвейг, Германия. Родом из древней баронской фамилии из Курфюршества Ганновер, сын барона Левина Фридриха Беннигсена. Службу начал четырнадцатилетним мальчиком в ганноверской пехоте, участвовал в Семилетней войне.

В 1773 году перешел из подполковников ганноверской армии на службу в Россию, в то время ведшую войну против Турции, и принят с чином премьер-майорa в Вятский мушкетерский полк. В 1774 году сражался против турок, состоя в армии Румянцева, а в 1787 году получил звание полковника и назначен командиром Изюмского легкоконного полка, с которым участвовал в кампаниях 1789 и 1790 годов и отличился при штурме Очакова и при взятии Бендер. Масон, посещал ложи в городах Ганновер и Гамбург. В 1775 году стал членом-основателем московской ложи «Чистосердечия».

Во время действий против польских конфедератов, в 1792 году, командовал особым летучим отрядом, участвовал в битве под Миром, а затем вместе с генералом Ферзеном взял замок Несвиж. Был в делах под Зельвой, Волковыском и при поражении главных сил конфедератов под Брестом. В 1794 году разбил поляков под Липнишками и Солами, а затем, переправившись вплавь через Неман, произвел неожиданное нападение на неприятеля, стоявшего у Олиты, и нанес ему поражение. В боях, происходивших под Вильно, взял 7 пушек, за что награжден орденом Святого Георгия 3 класса. По окончании войны получил крупные имения, 1080 душ, в Слуцком уезде Минской губернии.

Беннигсен в 1796 году участвовал в войне с Персией и оказал особенные отличия при взятии Дербента. 14 февраля 1798 года произведен в генерал-лейтенанты, но из-за связей с братьями Зубовыми попал в опалу, и уже 30 сентября 1798 года вышел в отставку.

Являлся одним из активных участников заговора 11 марта 1801 года, приведшего к убийству императора Павла I, проник с убийцами в его спальню, но в трагический момент, с его слов, находился уже не в ней. Вновь принят на службу 15 марта, 11 июля назначен Литовским генерал-губернатором. В июне 1802 года произведен в генералы от кавалерии.

В 1805 году начальствовал одной из русских армий, отправленных на помощь Австрии против Наполеона, но принять участие в военных действиях не успел. В кампанию 1806 года, за битву при городе Пултуск получил орден Святого Георгия 2 степени. 1 января 1807 года назначен главнокомандующим вместо графа Каменского. Сражался в битве при Бергфриде.

При Прейсиш-Эйлау в кровопролитном сражении с 26 по 27 января сдержал напор французской армии, предводимой самим Наполеоном, награжден орденом Святого апостола Андрея Первозванного и 12 тысячами рублей ежегодной пенсии. Весной того же года разбил маршала Нея у Гуттштадта, затем дал отпор Наполеону у города Гейльсберг, но летом был разбит под городом Фридланд.

После поражения 26 июня 1807 года заменен на посту главнокомандующего графом Буксгевденом. В обществе и армии всю вину за поражения возложили на Беннигсена. В условиях патриотического подъема против него работало и то обстоятельство, что он не говорил по-русски. Был вынужден покинуть армию и уехать к себе в имение. Вернулся на службу 27 апреля 1812 года с назначением состоять при императоре Александре I без определенных поручений, сопровождал его в город Вильнюс.

В 1812 году 12 июня, в день, когда наполеоновские войска начали переходить Неман, в своем загородном дворце в Закрете Беннигсен давал бал, на котором присутствовал Александр I. В начале Отечественной войны 1812 года был оставлен без определенной должности при Главной квартире 1 Западной армии, причем командующим 1 и 2 Западными армиями генералам Барклаю-де-Толли и Багратиону было «рекомендовано» во всем с ним советоваться.

Леонтий Леонтьевич стал одним из руководителей оппозиции Барклаю-де-Толли, критикуя практически все его приказы. В середине августа 1812 года Барклаю удалось все-таки удалить Беннигсена из армии. Но в Торжке Беннигсен встретил назначенного главнокомандующим Кутузова, который объявил о назначении его начальником Главного штаба армии.

Участвовал в Бородинском сражении. Как начальник Главного штаба, составил диспозицию для русской армии. Награжден за Бородинское сражение орденом Св. Владимира 1 ст. После Бородино на знаменитом совете в Филях отстаивал необходимость дать Наполеону новое генеральное сражение у стен города Москва, для боя выбрал оптимальную с точки зрения обороны неприступную позицию между Филями и Воробьевыми горами в двумя высотами Поклонной горы в центре, укрепив ее глубоким эскарпом, но не получил поддержки Кутузова. Фактически возглавил в армии оппозицию Кутузову, тем более что тот фактически отстранил его от руководства штабом.

Руководил боем при Тарутино, там получил ранение. Несогласованность на поле боя вызвала обострение давнего конфликта Кутузова и Беннигсена, который обвинил Кутузова в неправильном командовании, в ряде случаев даже отдавал приказы через голову главнокомандующего. В ноябре, с официальной версией расстроенного здоровья, Беннигсен, награжденный за Тарутино алмазными знаками к ордену Святого Андрея Первозванного  отправлен в город Калуга ждать нового назначения. Остаток войны провел в городе Луга.

В 1813 году назначен главнокомандующим резервной армией, формируемой в Польше. В конце сентября 1813 года Польская армия пришла в Богемию на усиление русских войск, действовавших против Наполеона. В том же году 3 октября, следуя на соединение с Главной армией к Лейпцигу, разбил маршала Сен-Сира при Доне, около Дрездена; 6 и 7 октября принимал участие в битве под Лейпцигом. После этого он войсками своей армии постепенно обложил Торгау, Виттенберг, Магдебург и Гамбург.

Именным высочайшим указом от 29 декабря 1813 года генерал от кавалерии, барон Левин-Август-Готлиб Беннигсен возведен в графское Российской империи достоинство. По заключении Парижского мира награжден орденом Святого Георгия 1 степени. По возвращении в Россию назначен главнокомандующим 2 армией, расквартированной в Юго-Западном крае со штаб-квартирой в Тульчине. За время его командования армией сильно упала дисциплина, в интендантской части стали правилом крупные злоупотребления. Положение осложнилось и крайне негативным отзывом о нем императорского флигель-адъютанта Киселева, направленного для ревизии дел во 2 армии. После этого 3 мая 1818 года Александр I «согласился на увольнение» Беннигсена, и тот получил разрешение выехать в город Ганновер.

    Последние годы провел в своем ганноверском имении Бантельн, сильно болел и к концу жизни ослеп. Леонтий Беннигсен скончался 3 октября 1826 года в городе Бантельн, Германия.