Брэдли Уитфорд родился 10 октября 1959 году в городе Мэдисон, штат Висконсин, США. Изучая английский язык и театр в Университете Wesleyan, Брэдли оказался более склонен ко второму, а потому, в дальнейшем, он закрепил свое образование в Школе Джуллиарда - известной кузнице актерских талантов.
Первыми работами Уитфорда стали не слишком большие роли в телесериалах в середине восьмидесятых. Постепенно количество ролей росло, однако, особенно заметных и запомнившихся зрителям персонажей так и не появлялось. Надо заметить, что фильмы, в которые приглашали актера, оказывались далеко не «проходными». Так, в 1990 году он сыграл в «Презумпции невиновности» Алана Дж. Пакулы, в том же году появился и в вестерне «Молодые стрелки 2» Джефа Иерфи, а также в драме Пенни Маршалл «Пробуждение».
В 1992 году Уитфорд сыграл и в горячо принятом зрителями и критиками фильме Мартина Бреста «Запах женщины», а через год появился и еще в одном чрезвычайно успешном фильме - драматическом триллере Клинта Иствуда «Совершенный мир». Год 1993 ознаменовался для актера и еще одним крупным событием - одной из главных ролей в трогательной и драматической драме Брюса Джоэла Рубина «Моя жизнь».
Кроме кино, Уитфорд, имеющий классическое актерское образование, никогда не забывал и о театре, появляясь на разных сценах, в том числе и в театре на Бродвее. Среди прочих его проектов - написание сценария к одному из эпизодов сериала «Западное крыло». Персонаж Уитфорда-актера - Джош Лиман - является его одной из самых известных и любимых среди зрителей ролью. Еще одной наиболее известной ролью актера является персонаж подхалима Эрика Гордона в комедии Тамры Дэвис «Билли Мэдисон» 1995 года.
В 2007 году Уитфорд появился в криминальной драме Томми О'Хейвера «Американское преступление», в 2008 - в комедии Рэндолла Миллера «Удар бутылкой». В 2013 году, Уитфорд начал сниматься в ситкоме ABC «Третья жена» вместе с Малин Акерман и Марши Гей Харден. Сериал с момента старта получал похвалу от критиков, но не имел успеха в рейтингах, канал закрыл его после одного сезона.
С 1992 года состоял в браке с Джейн Качмарек, в 2009 году когда стало известно, что 16-летний брак с актрисой, с которой у актера трое детей, подошел к своему финалу - пара официально объявила об этом в прессе.