Павел Чупа родился 20 сентября 1994 года в городе Москва. Начал заниматься фристайлом в школьные годы с дисциплины могул. С детства мечтал принять участие в Олимпийских играх. После школы поступил в Московскую государственную академию физической культуры.

В 2009, 2010 и 2012 года принимал участие в трех Чемпионатах России в дисциплине могул, но выше 11 места Павел не поднимался. В дисциплине фристайла лыжный хаф-пайп попробовал себя в 2012 году. Уже на следующий год стал Чемпионом России, в следующем сезоне подтвердил свое звание в городе Ижевск. В 2013 году принял участие в Первенстве Мира среди юниоров, где занял 14 место.

На Первенстве Мира среди юниоров в 2014 году Чупа стал девятым. Первый в Российской истории призер международных соревнований по лыжному хаф-пайпу: на его счету бронзовая медаль Всемирной зимней Универсиады 2015 года. Кроме того, в том сезоне спортсмен принял участие в Чемпионате Мира в Австрийском городе Крайшберг, заняв 14 место. Бронзовый призер Национального Чемпионата 2015 года.

Дебютировал в Кубке Мира в 2016 году. В следующем году, на Чемпионате России, проходившем в Горнолыжном курорте «Солнечная долина», Чупа завоевал серебряную медаль.

На XXIII зимних Олимпийских играх, проходивших с 9 по 25 февраля 2018 года в  Корейском городе Пхенчхан, в дисциплине фристайла ски-хафпайп по итогам второй финальной попытки занял 24 место с результатом 46,80 баллов и выбыл из дальнейшей борьбы за награды.

Павел Чупа является мастером спорта России по фристайлу в дисциплине хаф-пайп.  Тренируется под руководством Сергея Сергеевича Муравьева. Специализируется в слоупстайле, хафпайпе и могуле. Входит в состав сборной команды России. 

Спортсмен представляет Государственное бюджетное учреждение города Москва «Спортивная школа Олимпийского резерва «Русская горнолыжная школа - Столица»  Департамента спорта и туризма города. Выступает за Центр Олимпийских видов спорта Московской области.