Филипп I Красивый родился 22 июля 1478 года в городе Брюгге, Бельгия. Являлся сыном австрийского эрцгерцога Максимилиана I, будущего императора Священной Римской империи, и Марии Бургундской, наследницы владений Бургундского дома. В 1482 году неожиданно погибла на охоте его мать и мальчик унаследовал огромное и богатое Бургундское государство. Опекуном при малолетнем герцоге стал его отец.
Хотя Максимилиан и принял опеку над Филиппом, в установлении регентства ему сословиями бургундского государства отказано. В отличие от юного герцога, австрийский эрцгерцог не пользовался поддержкой значительной части дворянства и городов Нидерландов. Конфликт между Максимилианом и оппозиционными его правлению сословиями осложнялся претензиями французского короля Людовика XI на наследство Марии Бургундской. По договору в Аррасе 1482 года Франш-Конте и Артуа уступлены Франции.
Это развязало руки Максимилиану для борьбы с фламандскими сословиями, выступления которых уже переросли в открытый мятеж с требованием расширения самоуправления Нидерландов. Главными центрами восставших стали города Гент и Брюгге. В последнем на некоторое время оказался в плену мятежников герцог Филипп. Борьба продолжалась без особого успеха с той или иной стороны до того времени, когда Максимилиан, ставший императором Священной Римской империи, официально передал власть над Нидерландами и Бургундией своему сыну, который, в свою очередь, пообещал соблюдать права и привилегии сословий и защищать законные интересы фламандских городов.
Единоличное правление Филиппа Красивого в Нидерландах началось в 1494 году в относительно благоприятной обстановке. Волнения городов прекратились, а власть шестнадцатилетнего герцога ограничил совет, в который вошли ведущие бароны бургундского государства. Однако поддержка, оказанная Перкину Уорбеку, самозванцу, претендующему на английский престол, серьезно подорвала англо-бургундские отношения и привела к переносу центра торговли британской шерстью из Антверпена в Кале.
В ответ герцог Филипп наложил эмбарго на ввоз шерсти и железа из Англии в свои владения. Конфликт крайне негативно сказался на экономике как Англии, так и Нидерландов, и вызвал новый рост недовольства во фламандских городах, лишившихся сырья для ткацкой промышленности.
Под давлением фламандцев и своего отца, заинтересованного в английской поддержке против Франции в начавшихся Итальянских войнах, Филипп в 1496 году пошел на примирение с Генрихом VII и заключил всеобъемлющее торговое соглашение с Англией, известное под названием Intercursus Magnus. Этот договор оформил долгосрочный англо-бургундский военно-политический союз и установил свободу торговли между двумя странами. Свидетельством установления прочных дружественных отношений стала личная встреча Филиппа и короля Генриха VII.
Другим важнейшим событием правления Филиппа в Нидерландах стала его женитьба 20 октября 1496 года на инфанте Хуане, дочери Изабеллы, королевы Кастилии, и Фердинанда II, короля Арагона. Вскоре его жена оказалась единственной наследницей престолов Кастилии и Арагона, что создало перспективу создания огромной габсбургской империи, включающей помимо Австрии, Нидерландов и Бургундии, большую часть Пиренейского полуострова и заморские владения.
В 1502 году Филипп и его жена Хуана Кастильская совершили поездку в Испанию. Кортесы Кастилии признали эрцгерцогиню наследницей престола и принесли ей клятву верности. В Арагоне, однако, сословия отказались подтвердить ее права на наследование, полагаясь на возможность рождения сына у короля Фердинанда II. Арагонцы также отрицательно относились к перспективе прихода к власти бургундских и нидерландских советников и приближенных Филиппа.
Положение осложнял тот факт, что стала очевидной душевная болезнь Хуаны, усиленная ее ревностью. Инфанта периодически впадала в состояние депрессии, переходящей во вспышки бешеной ярости. Отношения между супругами становились все напряженнее и вскоре они стали жить раздельно. В 1503 году Филипп вместе со своим старшим сыном Карлом вернулся в Нидерланды, оставив в Мадриде жену, беременную вторым сыном Фердинандом.
Королева Кастилии Изабелла скончалась 26 ноября 1504 года. В завещании назвала своей наследницей Хуану, установив, что в случае ее неспособности по состоянию здоровья управлять королевством, стать регентом до достижения совершеннолетия Карла должен Фердинанд Арагонский. Однако собственные претензии на регентство выдвинул сам эрцгерцог Бургундский. Ему удалось заручиться поддержкой Франции и кастильских сословий. Фердинанд вынужден отказаться от претензий на регентство в обмен на право получения половины доходов с Гранады. Королевой Кастилии признана Хуана, а Филипп стал королем-соправителем и регентом.
Его попытки полностью отстранить Хуану от власти не увенчались успехом из-за сопротивления кортесов. Не имея прочной опоры в Испании, Филипп щедро раздавал привилегии и земли местной аристократии и своим фламандским приближенным, что привело к некоторому ослаблению королевской власти в стране.
В январе 1506 года на пути в Испанию из Нидерландов корабль Филиппа потерпел крушение у берегов Англии. Оказавшись во власти английского короля Генриха VII, король Кастилии вынужден пойти на ряд уступок в англо-нидерландских торговых отношениях, передать Англии последних лидеров Йоркской партии, нашедших убежище в бургундских владениях и обещать военную помощь в случае нападения Франции на Англию. В обмен получил свое признание королем Кастилии и военный союз в случае угрозы его правам со стороны Арагона. После завершения переговоров возобновил плавание и 28 апреля прибыл в Ла-Корунью, привезя с собой отряд немецких наемников для борьбы с претензиями Фердинанда Арагонского на Кастилию.
Между Филиппом и Фердинандом 27 июня 1506 года заключен Вильяфафильский договор, в соответствии с которым Филипп официально признан королем Кастилии, а Хуана Безумная фактически оказалась отстранена от власти.
Правление Филиппа I в Кастилии, однако, оказалось недолгим: выпив холодной воды после игры в мяч, король простудился и 25 сентября 1506 года в возрасте двадцати восьми лет скончался.
Супруга Филиппа, прежде чем доставить тело мужа в королевскую усыпальницу в Гранаде, необыкновенно долго ездила с телом по стране, что вызвало упорные слухи о ее душевной болезни.
После его смерти Хуана окончательно потеряла рассудок, а регентство в Кастилии перешло к ее отцу, Фердинанду Арагонскому. Наследником бургундских владений Филиппа и будущим королем Испании и императором Священной Римской империи стал его старший сын Карл.
Отец - Максимилиан I (1459-1519), император Священной Римской империи (с 4.02.1508), эрцгерцог Австрийский (с 19.08.1493), король Германии (с 16.02.1486)
Мать - Мария Бургундская (1457-1482), герцогиня Бургундии, Эно и Намюра, графиня Голландии, единственная дочь и наследница герцога Бургундии Карла Смелого
Жена - Хуана I Безумная (1479-1555), королева Кастилии (1504-1555)
Дети:
Элеонора (1498-1558), замужем (1518) за Мануэлом I, королём Португалии, вторым браком (1530) за Франциском I, королём Франции
Карл V (1500-1558), император Священной Римской империи (1519-1556), король Испании (1516-1556)
Изабелла (1501-1525), замужем (1515) за Кристианом II, королём Дании, Норвегии и Швеции
Фердинанд I (1503-1564), император Священной Римской империи (с 1558), король Чехии и Венгрии (c 1526), эрцгерцог Австрии (с 1521)
Мария (1505-1558), замужем (1522) за Людовиком II, королём Чехии и Венгрии
Екатерина (1507-1578), замужем (1525) за Жуаном III, королём Португалии