Олег Гущин родился 17 августа 1957 года в городе Рига, Латвия. Его детство и юность прошли в микрорайоне Болдерая в Риге. Вырос в большое семье, у его бабушки было десять детей. В детстве Олег слыл хулиганом и его не раз выгоняли из школы. До службы армии работал сначала учеником слесаря-судоремонтника, а потом слесарем-судоремонтником.

С 1975 по 1977 год проходил срочную службу в Советской Армии. После армии, в 1978 году, Олег предпринял попытку поступить в ГИТИС, но не прошел по конкурсу. Однако мечту стать актером Гущин не оставил и в 1979 году вновь поехал в Москву. Вторая попытка была удачной.

В 1983 году Олег Гущин окончил ГИТИС, курс Иосифа Михайловича Туманова и Анатолия Васильевича Эфроса. Один сезон молодой актер служил в Государственном театре юного зрителя Латвийской ССР, затем в 1984 году перешел в Свердловский ТЮЗ.

В 1991 году перебрался в Москву, был актёром студии «Москва» театра Романа Виктюка. В 1992 году Олег Гущин был принят в труппу Московского театра имени Гоголя. Его можно увидеть в спектакле «А поутру они проснулись...» по рассказам Василия Шукшина и «Бесприданнице» по Александру Островскому.

Олег Гущин начал свою карьеру в кино с небольших эпизодов. Первую главную роль он получил в 1991 году в фильме «Без правосудия» Николая Кошелева. В том же году была еще одна главная роль: в драме «Людоед» Геннадия Земеля. В полюбившемся многим российским телезрителям сериале «Маросейка,12» Гущин получил роль майора Белавина. Одна из самых заметных работ Олега Гущина - главная роль в фильме «Джокер», причем актера взяли на съемки этого фильма без проб. Эта одна из немногих работ актера, которой он остался доволен.

Актер работал с Егором Кончаловским, режиссер снял его в фильме «Розы для Эльзы» и сыграл одну из главных ролей в драме «Четвертая группа» Александра Копейкина. Гущину часто достаются роли мужественных героев, военные, но сам актер мечтает попробовать себя в комедийном жанре.

Олег Гущин был женат на девушке Ирине, которая обучалась на режиссерском факультете. У них родился ребенок, и они вместе переехали в Ригу, так как в Москве им негде было жить. Потом они направились в родной город Ирины - Екатеринбург. Когда Олегу было 33 года, он решил вернуться в Москву, но жена с ребенком не последовали за ним.