Ярослав Калагурский родился 10 сентября 1939 года в Украине. Окончил Львовский политехнический институт и Академию общественных наук.

С 1977 по 1986 года входил в состав Федерации тенниса Латвии. Позднее работал в Государственном комитете СССР по труду и социальным вопросам, первым заместителем Председателя городского исполнительного комитета города Рига, являлся Президентом банка «Москва-Балтия». Занимал пост Мэра города Юрмала, Латвия.

В конце 1980-х годов Ярослава Калагурского, по инициативе председателя Госкомтруда СССР В. Щербакова, перевели в город Москва Начальником главного ключевого управления комитета.

С 1991 года участвовал в организации «Кубка Кремля».

В 1994 году Ярослав Иванович основал «Ивестиционно-торгового банка», занял должность Президента. В 2003 году банк начал работу по приобретению дочерних банков в регионе, купив владимирский «Владпромбанк» и нижегородский «ВОКбанк».

В период с 1995 по 1999 года являлся Президентом Всероссийской теннисной организации. С 1997 года состоит в Совете директоров Международного лаун-теннисного клуба России.

Калагурский занимает должность Почетного Президента Федерации тенниса России.

За вклад в развитие российского тенниса получил «Русский Кубок».