Российская теннисистка. Мастер спорта.
Победительница одного турнира WTA в парном разряде.
Чемпионка России в одиночном разряде. Бывшая третья ракетка мира в юниорском рейтинге.

Анна Калинская родилась 2 декабря 1998 года в городе Москва. Спортивную карьеру теннисистки девочка начала в раннем возрасте. Вскоре, стала показывать хорошие результаты. В 2014 году победила в парном разряде на международном зальном чемпионате Чехии по теннису среди юниоров. В 2015 году стала финалисткой открытого чемпионата США в парном разряде среди девушек, где с Анастасией Потаповой уступила Александре Поспеловой и Виктории Кужмовой.

В парном разряде выиграла два международных турнира. 31 января 2015 года на турнире в американском Санрайзе в паре с американкой Катериной Стюарт выиграла у бразильянок Паулы-Кристины Гонсалвис и Беатрис Аддад Майи. В том же году, на открытом чемпионате Франции вышла в финал среди девушек, где уступила испанке Пауле Бадосе Хиберт.

На открытом чемпионате Австралии 2016 года в паре с Терезой Мигаликовой из Словакии выиграла финал турнира девушек у украинской пары Даяны Ястремской и Анастасии Зарицкой. В 2016 году являлась финалисткой турнира в Манаме, где уступила своей партнерше по парному разряду словачке Терезе Мигаликовой.

На турнире в казахстанском Шымкенте 30 апреля 2016 года Анна одержала победу, выиграв в финале белоруску Илону Кремень. Через две недели в Трнаве, в паре с Терезой Мигаликовой выиграла финал Empire Slovak Open у пары Евгении Родиной и Анастасии Севастовой. В середине июня того же года Калинская стала победительницей турнира ITF в Минске, обыграв в финале спортсменку из Беларуси Веру Лапко.

Также в 2016 году вместе с Анна Блинковой и Светланой Кузнецовой стала обладательницей приглашения в основную сетку «Кубка Кремля». В первом же круге сыграла с игроком из топ-50 француженкой, Кристиной Младенович. Этот матч Калинская проиграла в двух сетах, но в паре с соотечественницей Анной Блинковой в парном разряде дошли до полуфинала турнира.

В начале 2017 приняла участие в квалификации Открытого чемпионата Австралии,где в первом круге попала на первую сеянную швейцарку Штефани Фегель, которой и проиграла. В мае 2019 года Анна вместе с Викторией Кужмовой из Словакии принимали участие в парном разряде турнира J&T Banka Prague Open, где дошли до финала и обыграли пару Николь Мелихар и Квиту Пешке в упорнейшем драматичном поединке, где судьба титула решилась в чемпионском тай брейке. Первый сет выиграли Пешке/Мелихар со счетом 6-4, второй остался за Кужмовой и Калинской 7-5 и в тайм-брейке удача вновь оказалась на стороне россиянки и словачки и они выиграли со счетом 10-7 и завоевали титул.

Российская теннисистка Анна Калинская 23 августа 2019 года пробилась в основную сетку Открытого чемпионата Соединенных Штатов Америки. В финале квалификации россиянка одержала победу над американской Эйжой Мухаммад со счетом 3:6, 6:4, 7:6 (7:2). Продолжительность матча составила 2 часа 38 минут.