Галина Кашковская родилась 30 июля 1974 года. В школьные годы занималась в театральной студии, с 6-го класса выступала на сцене. В 10 классе играла Марию Стюарт. Имела хорошие способности к языкам и даже планировала поступать в институт иностранных языков. Но после того, как еще школьницей полтора месяца провела в Дублине на молодёжном театральном фестивале, решила стать актрисой.

Первая попытка поступить оказалась неудачной, будущая актриса год проработала в Театре Ермоловой. Со второго раза Галине удалось поступить сразу в три вуза, но она выбрала ГИТИС чтобы учиться у Петра Наумовича Фоменко. Дипломными работами актрисы стали роли в спектаклях: «Школа для дураков» «Зимняя сказка», «Свадьба», «Дачники».

С 1998 года актриса состояла в труппе театра «Эрмитаж», среди ее работ: «Где найти Алису?» - гувернантка Алисы, мышь Соня, карточная королева, тетя Алисы; «Живой труп» - Саша, сестра Лизы Карениной. В 2005 году Галина получила приглашение в труппу Театра «Мастерская П. Фоменко», где служит по настоящее время и принимает участие в спектаклях: «Олимпия», «Театральный роман», «Прости нас, Жан-Батист!», «Бесприданница», «Волки и овцы», «Фантазии Фарятьева», «Самое важное».

Актриса сотрудничала с Центром драматургии и режиссуры и приняла участие в спектакле «Трансфер» в роли Маши, секретаря. Также играла в антрепризах Театрального агентства «Богис» в постановках «Евгений Онегин» и «Шампанский полонезъ» на стихи Игоря Северянина. В 2008 году Галина стала обладателем престижной театральной премии «Золотая Маска».

Кинодебют актрисы состоялся в 2000 году в эпизоде комедии Мурада Ибрагимбекова «Истинные происшествия». Первой значимой работой актрисы стала роль Вари Иволгиной в скандальном фильме «Даун Хаус» Романа Качанова - неоднозначной попытке переосмыслить на современный произведение Ф.М. Достоевского «Идиот».

Свою первую главную роль актриса сыграла в картине «Дневник убийцы» Кирилла Серебренникова. Среди наиболее заметных работ актрисы - Елена Равильевна Свиридова в фильме «Самый лучший вечер», жена Баринова в комедии «Тариф Новогодний» Евгения Бедарева, актриса Вероника Зимина в сериале «Фурцева», горничная в «Любовь-морковь-3» Сергея Гинзбурга, Галина в детективе «Инспектор Купер».