Кэролин Джинн Бессетт-Кеннеди родилась 7 января 1966 года в городе Уайт-Плейнс, США. Являлась младшим ребенком Уильяма Дж. Бессетта и Энн Мессины. Посещала начальную школу Джунипер Хилл, затем училась в средней школе Святой Марии, после окончания которой в 1983 году поступила в школу при Бостонском университете.

Некоторое время Каролин мечтала о карьере модели и даже наняла профессионального фотографа, чтобы сделать снимки для своего портфолио. Успешной моделью не стала, зато появилась на обложке бостонского университетского календаря «Девушки Бостонского университета». После колледжа работала в модном доме Calvin Klein, где прошла путь от продавца в бостонском торговом центре Chestnut Hill до директора по маркетингу в крупнейшем магазине на Манхэттене.

В 1992 году Бессет познакомилась с Кеннеди, а в 1994 году у них начались отношения. В 1995 году состоялась помолвка и вскоре девушка уволилась из Calvin Klein. Свадьба прошла 21 сентября 1996 года на отдаленном острове Джорджия в крошечной деревянной часовне.

Кэролин Джинн Бессетт-Кеннеди погибла 16 июля 1999 года вместе со своим мужем и старшей сестрой Лорен, когда легковой самолет, который пилотировал Джон, врезался в Атлантический океан у берегов Мартас-Винъярд. После длительных поисковых работ 21 июля обнаружены обломки самолета и тела, которые вечером того же дня кремировали в крематории на кладбище Мэйфлауэр. Утром 22 июля прах рассеян с корабля Военно-Морского Флота USS Briscoe у берегов Мартас-Винъярд.

Семья