Роман Кондратенко родился 12 октября 1857 года в городе Тифлис. Рос в семье бедного дворянина. Роман, благодаря помощи старшего брата, который жил в Петербурге, был определен на учебу в Полоцкую военную гимназию на казенный счет.
В 1877 году он закончил обучение в числе лучших выпускников. Далее он становится юнкером Николаевского инженерного училища в Петербурге, располагавшегося, как и Инженерная академия, в бывшем дворце Павла I. Высшее образование получил и в Академии генерального штаба, где обучался с 1879 по 1884 год.
Прослужив некоторое время по инженерному ведомству, в 1895 году Кондратенко получил полк. В 1901 году он получает звание генерал-майора. В 1903 году Кондратенко получил 7-ю Восточно-Сибирскую стрелковую бригаду в Порт-Артуре.
В самый тяжелый момент осады города возглавил оборону, занимался усовершенствованием оборонительных позиций. Кондратенко лично руководил обороной на самых сложных и опасных участках. Он смог связать сухопутные и морские войска в одно целое, умело направляя их к дружной, совместной работе. Отличительным свойством Кондратенко было умение воздействовать на дух войск, что заметно сказалось при отражении нескольких штурмов, когда никто не надеялся уже на успех.
Погиб Роман Исидорович Кондратенко 15 декабря 1904 года. Его смерть предрешила судьбу крепости. Буквально через две недели Порт-Артур был предательски сдан генералами Стесселем и Фоком, несмотря на возможность дальнейшей обороны.