Илья Оболонов родился 26 ноября 1981 года в городе Тольятти. Детство Ильи нельзя назвать тихим и спокойным: мальчик был несколько хулиганистым, общался с далеко не самыми примерными подростками своего района, многие из которых впоследствии попали в тюрьму, а некоторые даже простились с жизнью из-за пристрастия к наркотикам.

Оболонкова спасло увлечение театром и полнейшая поддержка отца. Именно по совету родителя юноша после окончания средней школы поступает на актерское отделение Волжского университета имени В. Н. Татищева в родном городе, где Илья прошел обучение в мастерской Глеба Дроздова. Параллельно с получением образования студент стал привлекаться к участию в спектаклях Драматического театра «Колесо».

К тому моменту, как молодой человек получил диплом, он уже четко знал, что хочет посвятить актерству всю свою жизнь. Но начинающего артиста всё больше привлекал кинематограф, поэтому Илья отправляется в столицу и поступает в экспериментальную мастерскую Заслуженного артиста Российской Федерации Андрея Панина при легендарном ВГИКе.

В 2006 году Илья Оболонков, уже обладатель сразу двух высших образований, начинает сотрудничать с театром киноактёра, но впоследствии решил больше сосредоточиться на съемках в кино, а на театральной сцене он появляется теперь только в антрепризных спектаклях.

Первой картиной, в титрах которой появился Илья Оболонков, стал драматический телесериал о пожарных «Огнеборцы». Затем последовал длинный ряд небольших ролей во многих отечественных проектах, из которых следует выделить приключенческую комедию «Полный вперед!».

Известность Илье подарил образ старшего лейтенанта МВД Алексея Карташа в многосерийном боевике «Платина». Успех фильма привел к тому, что через два года на экраны вышла его вторая часть, в которой Оболонков исполнял ту же роль.

Также стоит отметить необычную осовремененную экранизацию нетленной трагедии «Гамлет», биографический фильм «Десантный батя» и молодежный телесериал «Кремлёвские курсанты», имевший очень высокий рейтинг.

Вообще, Оболонков очень часто играет военных и милиционеров, причем не только в художественных картинах, но и в документальном кино, например, в ленте «Афганистан. Точка невозврата». Из работ иных жанров самыми эффектными считаются мистический детектив «Петля времени», мелодрама «Украденное счастье» и социальная драма «Рядом с нами».