Князь Новгород-Северский (1097-1115). Князь Черниговский (1094, 1097).
Князь Тмутараканский (с 1083). Князь Волынский (1073-1078). 

Олег Святославич родился около 1053 года. Являлся четвертым сыном Святослава Ярославича от первого брака с Килликией. В период великого княжения своего отца являлся наместником на Волыни. В 1076 году во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами, вместе со своим двоюродным братом Владимиром Мономахом ходил помогать польскому королю Болеславу Смелому в его борьбе с чешским князем Вратиславом II.

Когда разбитые русскими и польскими дружинами чехи попытались заключить мир, предлагая тысячу гривен серебра, русские князья, несмотря на очевидное желание Болеслава закончить войну и даже на заключение им мира с чехами, отказались мириться, сославшись на то, что, мол, надо «взять свою честь». Князья, не собираясь возвращаться домой с пустыми руками и в течение четырех месяцев опустошали чешскую землю.

После смерти отца и возвращения при поддержке польского короля Болеслава II на киевский стол Изяслава Ярославича, Олег выведен из Владимира Волынского и некоторое время жил при дворе Всеволода Ярославича в Чернигове, но, не добившись новых владений, в апреле 1078 года бежал в Тмутаракань. Вместе с Борисом Вячеславичем и половцами победил Всеволода Ярославича 25 августа в битве на реке Оржице.

Победители вошли в Чернигов, но окончательно им не удалось здесь утвердиться: Изяслав Киевский соединился с Всеволодом и выступил против племянников. Братья Ярославичи и их сыновья, Ярополк и Владимир, окружили Чернигов и приступили к штурму. В битве 3 октября 1078 года при Нежатиной Ниве погибли Борис Вячеславич и Изяслав Киевский. Олегу едва удалось убежать в Тмутаракань.

В 1079 году хазары схватили Олега Святославича и отвезли в Константинополь. После бунта пьяных варягов князь, как русский, сослан на остров Родос. Там женился на греческой патрицианке Феофании Музалон и через два года получил разрешение вернуться в Тмутаракань. Всеволод Киевский посадил в Тмутаракани своего посадника Ратибора, но его выгнали князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич, которые вскоре, в свою очередь, должны уступить место возвратившемуся Олегу.

В 1094 году Олег вместе с половцами предпринял поход на Чернигов с целью добыть для себя отцовский стол. Там княжил в то время Владимир Мономах. Восемь дней продолжалась осада Чернигова, окрестности и монастыри выжжены и разграблены. Мономах, видя невозможность дальнейшего сопротивления, наконец передал Чернигов Олегу, а сам ушел в Переяслав. Князь сел в Чернигове, предоставив половцам полную свободу грабежа, так как ему иначе нечем заплатить им за поход.

В 1095 году против половцев Олег Святославич ходил не вместе с другими князьями, а отдельно. Кроме того, отказался выполнить требование своих двоюродных братьев, Святополка и Владимира Мономаха, выдать им либо умертвить сына убитого половецкого хана Итлара, находившегося при его дворе. Это рассердило Святополка и Владимира, сын последнего, Изяслав, захватил с согласия граждан принадлежавший князю Муром.

В 1096 году Святополк и Владимир пригласили Олега в Киев, но тот отказался ехать. Ответ вызвал негодование двух князей, которые начали военные действия, двинувшись на Чернигов. Олег убежал в Стародуб, но князья осадили город. Осада продолжалась тридцать три дня. Наконец, Олег Святославич просил мира. Его противники потребовали, чтобы князь съездил в Смоленск за своим братом Давыдом и вместе с ним приехал на совещание в Киев.

Олег поехал, но смоляне не приняли его, и в Киев ни он, ни Давыд не явились. Святополк и Владимир пошли было на Давыда, но помирились с ним. Олег же с Давыдовыми полками вновь добыл Муром, захватил Суздаль, Ростов и всю землю Муромскую и Ростовскую, посадил в городах посадников и стал собирать дани. В Новгороде сидел в это время первый сын Мономаха, Мстислав, который выступил против Олега и прогнал его не только из всех завоеванных им городов, но и из Рязани. Положение князя оказалось безвыходным и Мономах согласился на мир и написал ему длинное письмо, в котором убеждал покончить, наконец, все раздоры и междоусобия.

В результате 19 октября 1097 года Святополк, Владимир Мономах, Давид Игоревич, Василько Ростиславич, Давыд и Олег Святославичи съехались в Любече, чтобы заключить мир. Князья постановили: пусть каждая линия княжеского рода владеет своей вотчиной. За Святославичами осталась Черниговская область, Олег сел в Новгород-Северском.

В ноябре, нарушив договоренности, достигнутые на предыдущем общекняжеском съезде в Любече, волынский князь Давид Игоревич при поддержке киевского князя Святополка захватил в плен и ослепил теребовльского князя Василька Ростиславича. Началась новая междоусобица.

Владимир Мономах, Давыд и Олег Святославичи в 1098 году собрались на съезд в Городце и под угрозой войны потребовали от Святополка изгнания Давыда Игоревича. Святополк наказал его, отобрав волость. В 1100 году на съезде в Уветичах князья заключили мир и осудили Давида Игоревича. Когда в 1101 году половцы предложили русским князьям мир и на съезде у Сакова заключили с ними мирное соглашение, подтвержденное обменом заложниками.

В 1103 году на Долобском съезде принято решение о первом большом походе в степь против половцев, которые затем повторялись. Причем Олег Святославич под разными предлогами в большей их части не принимал участия, набеги же отдельных половецких племен на свои границы энергично отражал. Так, в 1107 году вместе с другими князьями двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, осадившего город, и последний едва успел спастись. В 1113 году половцы явились у Выря, Олег соединился с Владимиром, и прогнал половцев.

Умер Олег Святославович 1 августа 1115 года. Похоронен в Спасском соборе Чернигова.

Память об Олеге Святославиче

Семья Олега Святославича