Глеб Писаревский родился 24 августа 1940 года. Окончил Государственный Центральный ордена Ленина институт физической культуры. В 1964 году, защитил звание «Мастер спорта СССР по тяжелой атлетике». Позднее, перешел на тренерскую работу.
С 1978 года, являлся тренером сборной команды СССР по тяжелой атлетике.
В период с 1982 по 1984 год, Писаревский занимал должность старшего тренера команды Мьянмы, Бирма, по тяжелой атлетике.
Затем, воспитывал спортсменов в ШВСМ города Архангельск.
Начиная с 1986 года, параллельно работал тренером-консультантом сборной команды Маврикий по тяжелой атлетике.
С 1987 года, находился на должности старшего тренера сборной СССР по тяжелой атлетике.
В 1991 году, удостоен звания «Заслуженный тренер РСФСР» и «Заслуженный тренер СССР».
С 1992 по 1994 год, являлся старшим тренером сборной Тайваня по тяжелой атлетике.
Позже, с 1995 по 2009 год, Глеб Олегович привлекался для работы со сборной командой России по тяжелой атлетике.
На протяжении 2015 года, трудился тренером-консультантом сборной команды Польши.
Далее, в 2016 году, замещал должность тренера-консультанта сборной команды Тайваня.
Впоследствии, приступил к работе в должности тренера по тяжелой атлетике Государственного автономного учреждения Архангельской области «СШОР «Поморье».
Приказом министра спорта России, в марте 2018 года Писаревский Олег Глебович назначен на должность главного тренера мужской спортивной сборной команды России по тяжелой атлетике.
Подготовил более 30 Мастеров спорта СССР и России по тяжелой атлетике.
Является спортивным судьей Всероссийской и высшей международной категории. Отмечен государственными наградами и знаками отличия, в числе которых медаль ордена «За заслуги перед Отечеством» II степени.
Женат. Воспитал двоих детей. Имеет четверых внуков.