Сергей Станкевич родился 25 февраля 1954 года в городе Щелково, Московская область. После окончания школы №4, до 1977 года обучался на историческом факультете Московского педагогического государственного университета. Поступив а аспирантуру, преподавал в Московском институте нефтехимической и газовой промышленности имени Губкина.

В 1983 году, молодой человек защитил диссертацию на соискание ученой степени кандидата исторических наук по теме «Борьба в сенате США по социально-экономическим проблемам 1971-1974 гг.». До 1990 года Станкевич работал старшим научным сотрудником в Институте всеобщей истории Академии Наук СССР. Являлся автором более 30 статей и книг по политической истории США. Помимо этого, выступал одним из соавторов книги «Неформалы. Социальные инициативы». В 1990 году удостоен награды Американского центра международного лидерства за «большой вклад в развитие общественно-политической мысли в своей стране».

В это время являлся одним из лидеров Московского народного фронта. В марте 1990 года избрался депутатом Московского городского совета. В течении следующих двух лет занимал пост первого заместителя председателя Моссовета Гавриила Попова.

Весной 1991 года входил в предвыборный штаб кандидата в Президенты Российской Федерации Ельцина. Во время путча ГКЧП с 19 по 21 августа 1991 года входил в ближайшее окружение Президента России Бориса Николаевича Ельцина. Содействовал перевозке в Москву и установлению на Лубянской площади Соловецкого камня.

Во время августовских событий Сергей Станкевич оказался тем, благодаря которому не произошло массовых беспорядков и столкновений. Вечером 22 августа 1991 года после провала попытки государственного переворота ГКЧП тысячи людей стали собираться вокруг здания КГБ на Лубянской площади. Собравшаяся толпа уже собиралась брать штурмом здание и бросилась свергать памятник Дзержинскому. Идея повалить статую возникла стихийно. Люди взбирались на нее, цепляли канат, тут же появился грузовик, к которому уже начали крепить концы каната.

Если бы памятник повалили таким способом, то мог быть разрушен не только сам памятник, но и прилегающие к поверхности конструкции станции метро. Чтобы избежать таких разрушений, заместитель председателя Моссовета Сергей Станкевич обратился к собравшимся, а затем гарантировал, что если толпа прекратит буйствовать, то памятник будет демонтирован в течение ближайших нескольких часов. Это помогло, люди начали успокаиваться.

За это время удалось организовать оцепление из правоохранителей, вызваны краны и специальная бригада. Но специалисты ехали слишком долго, около трех часов. Стало темнеть, а толпа начинала чувствовать себя обманутой, с новой силой раздавались призывы к штурму. Положение спасли актеры театра «Ленком». Они отменили вечерний спектакль, уже в темноте пришли на площадь и стали читать собравшимся стихи и петь песни.

Таким образом, удалось потянуть время до прибытия кранов. Уже ночью, при свете прожекторов, гигантский памятник подняли и опустили на платформу. После этого «железного Феликса» отвезли на Крымскую набережную, где и бросили в полном одиночестве.

В октябре 1991 года, постановление о сносе монумента одобрено задним числом. Тогда же, по решению Президиума Московского городского совета памятник Дзержинскому в числе прочих памятников, снятых с пьедесталов, помещен в парк искусств «Музеон».

С 1991 года на протяжении двух лет Станкевич являлся руководителем Российского общественно-политического центра. Параллельно, работал советником Президента России Бориса Ельцина по политическим вопросам.

В этот период занимал должности: с 27 июля 1991 по февраль 1992 года - государственный советник России по взаимодействию с общественными объединениями и политическими партиями; с февраля по май 1992 года - государственный советник России по политическим вопросам; с мая 1992 по декабрь 1993 года - советник Президента России по политическим вопросам. Станкевич курировал отношения с партиями, профсоюзами, общественными организациями как внутри России, так и в ближнем зарубежье. Выполнял миссии, порученные ему президентом России, в том числе в Крыму, Приднестровье, Таджикистане.

С декабря 1993 по декабрь 1995 года Сергей Борисович Станкевич избран депутатом Государственной Думы России I созыва. Баллотировался по федеральному списку «Партии российского единства и согласия», входил во фракцию партии.

В 1995 году Станкевич попал в опалу у Президента Ельцина, вследствие чего вынужден покинуть Россию. Причиной такой немилости стала активность Сергея Борисовича, направленная на выдвижение кандидатуры мэра Санкт-Петербурга Анатолия Собчака на выборах 1996 года в Президенты Российской Федерации.

В апреле 1995 года Генеральная прокуратура сделала запрос в Государственную Думу о привлечении депутата Станкевича к уголовной ответственности, но Парламент ответил отказом. В ноябре 1995 года, вместе с семьей покинул страну. Проживал недолго в США, а затем в Польше, где занимался бизнесом. Московская прокуратура, 27 февраля 1996 года выдала санкцию на арест Сергея Борисовича, после чего объявлен в международный розыск.

В 1997 году Станкевича задержали польские власти, провел около месяца в следственном изоляторе. В его защиту выступили видные польские политики и публицисты. Польский суд в марте 1998 года отказал в экстрадиции его в Россию. В январе 1999 года получил от польских властей статус политического эмигранта, обеспечивающий ему свободное пребывание в Польше. Позднее, 27 ноября 1999 года все обвинения против Станкевича были сняты, и вскоре вернулся из эмиграции в Россию. Несколько ранее в Россию из эмиграции вернулся и Анатолий Собчак.

В декабре 2000 года на IX конференции федеральной партии «Демократическая Россия» Сергей Станкевич избран председателем партии, которым являлся до самороспуска партии в мае 2001 года. В этом же месяце избран членом политического совета «Союз Правых Сил».

В 2000-е годы Станкевич занимался преимущественно бизнесом, входя в руководство ряда крупных компаний. Являлся председателем Совета директоров Группы компаний Евросервис; председателем Совета директоров компании Балтимор; председателем Совета директоров ОАО «Агроинвестпроект». В дальнейшем занял должность заместителя председателя Совета директоров Агентства по привлечению иностранных инвестиций.

В ноябре 2011 года Станкевич вошел в центральный совет движения «Выбор России», которое возглавлял Владимир Рыжков. С 2016 года стал членом Совета политической «Партии Роста». На парламентских выборах осенью 2016 года выдвигался в 209-м Черемушкинском одномандатном округе Москвы, но не прошел.

Сергей Борисович Станкевич выступает постоянным участником различных политических ток-шоу на российских федеральных телевизионных каналах. Является председателем комитета по международным  связям во Всероссийской политической «Партии Роста». Выступает экспертом в Фонде Анатолия Собчака.

Семья