Олег Яковлев родился 18 ноября 1969 года в городе Улан-Батор, Монголия. Являлся выходцем из семьи военного и учительницы русского языка и литературы. После окончания первого класса, вернулся в Россию. Жил в городе Ангарск, а затем в Иркутске. Параллельно с обычной школой обучался в музыкальной - по классу фортепиано. Пел в хоре Дворца пионеров. После школы окончил театральное училище с красным дипломом по специальности «актер театра кукол».
Мечтая о большой карьере артиста, Олег уехал в Москву, где в 1987 году завершил обучение в престижном Российском институте театрального искусства, в мастерской Людмилы Касаткиной. Окончив ВУЗ, являлся актером театра Армена Джигарханяна, которого считал своим «вторым отцом». На сцене театра играл в спектаклях: «Казаки», «Двенадцатая ночь» и «Лев Гурыч Синичкин».
Службу в театре, Яковлев совмещал с работой дворником, ведь заработок театрального артиста оставался крайне скромным. В 1990 году творческая биография Олега обогатилась новой страничкой: артист снялся в эпизодической роли в военной драме «Сто дней до приказа».
В мир российского шоу-бизнеса Олег Яковлев вошел неслучайно. Музыка и пение привлекали его с детства. После того как в Москве в начале 1990-х годов появилось творческое объединение «Современная опера», музыкант практически сразу был принят в состав коллектива. Театр прославился мюзиклами и рок-операми, так что артист мог совмещать актерскую игру с вокалом.
Увидев объявление о поиске солиста в музыкальную поп-группу «Иванушки International» певец записал композицию «Белый шиповник» из рок-оперы «Юнона и Авось». Кассету с данной песней отправил в продюсерский центр Игоря Матвиенко, а в марте 1998 года Олег стал новым солистом группы. Фанаты «Иванушек», привыкшие к Игорю Сорину, не сразу приняли нового солиста. Признание к певцу пришло после премьеры хитов «Тополиный пух» и «Снегири».
Спустя год после вхождения в коллектив, Олег Яковлев вместе с Кириллом Андреевым и Андреем Григорьевым-Аполлоновым записал альбом «Об этом я буду кричать всю ночь». В начале 2000-х годов появились сборники «Подожди меня», «Иванушки в Москве», «Олег Андрей Кирилл» и «10 лет во вселенной». В 2001 году снялся в клипе Аллы Пугачевой «Речной трамвайчик».
В 2003 году музыкальная группа «Иванушки Интернешнл» находились на грани распада. Продюсер Игорь Матвиенко, почувствовавший, что коллектив вот-вот распадется, предложил музыкантам разойтись. Но после серьезных раздумий трио решило, что «Иванушки» должны остаться. Тогда продюсер поднял им зарплату в два раза.
Решение уйти в «свободное плавание» и заняться сольной карьерой Олег принял в 2012 году. Через год вокалист официально объявил об уходе, и в «Иванушках» его заменил Кирилл Туриченко.
В 2013 году Олег презентовал клип на свою новую песню «Танцуй закрытыми глазами». Вскоре появились сольные композиции «6 этаж», «Новогодняя», «Море синее», «Позвонишь мне после трех шампанского». На последнюю песню Яковлев записал видеоклип. В 2016 году певец подарил поклонникам новую композицию «Мания», а в 2017 году представил песню «Джинсы».
Олега Яковлев был доставлен в больницу 27 июня 2017 года с диагнозом двусторонняя пневмония легких. Отек органов возник на фоне цирроза печени. По словам врачей, состояние музыканта было критическое, поэтому его сразу подключили к аппарату вентиляции легких.
Несмотря на все усилия медиков, 29 июня 2017 года Олег Яковлев скончался. Прощание с певцом состоялось в Троекуровском доме Некрополь. Тело музыканта было кремировано и на сороковой день после смерти прах захоронен на Троекуровском кладбище столицы.
Дискография в составе группы «Иванушки International»
1997 - Твои письма (бэк-вокал)
1999 - Об этом я буду кричать всю ночь
2000 - Подожди меня
2002 - Олег Андрей Кирилл
Сольная карьера
Клипы
2012 - «Фрагменты»
2012 - «Оставь себе»
2012 - «Погода (Новая жизнь)»
2012 - «Кукольные слезы»
2013 - «Танцуй закрытыми глазами» Роман Кучерский
2013 - «Позвонишь мне после трех шампанского» Андрей Кириллов
2013 - «Олимпиада 14»
2014 - «Море синее» Александр Катин
2014 - «В рапиде» Алексей Боев
2015 - «Новогодняя» Олег Яковлев, Александра Куцевол
2015 - «Прости»
2016 - «Мания» Екатерина Санникова
2017 - «Джинсы»
2017 - «Не плачь»
Клипы других исполнителей
2001 - Алла Пугачева - «Речной трамвайчик» (снимался вместе с Ренатой Литвиновой).
Фильмография
1990 - Сто дней до приказа эпизод
2006 - Первый Скорый эпизод
2007 - День выборов «Иван и Ушки»
2007 - Любовь не шоу - камео
Отец - Имя отца неизвестно. Родился в 1950 году. Являлся военнослужащим. Отчество у Олега было по матери.
Мать - Людмила Жамсараевна Гомбожава (Яковлева) (1933-1996), учительница русского языка и литературы.
Две сестры от разных отцов - Светлана (1955-2010) и Дора (1962).
Племянница Татьяна (1977), от старшей сестры Светланы (сестра умерла в 2010 году от рака).
Внучатый племянник - Марк Яковлев.
В 2001 году жил с певицей Ириной Дубцовой.
Жена - Александра Валерьевна Куцевол (7 сентября 1981).
Приемный сын (внучатый племянник) - Игорь Олегович Яковлев (1997), сын племянницы Татьяны.