Николай I подписал указ о строительстве железной дороги Санкт-Петербург - Москва 13 февраля 1842 года. К этому времени уже функционировала Царскосельская железная дорога. Но, несмотря на это, министры считали, что связать две столицы железной дорогой слишком дорого из-за неровности ландшафта. И все же по настоянию царя Николая I чугунка была построена, и 650 километров рельс проложено идеально прямо.

Исключение составили два небольших изгиба. По легенде, конструкторы воспроизвели их, следуя в точности начертанной Николаем I на карте линии. Когда император чертил будущую дорогу по линейке, карандаш, наткнувшись на его палец, сделал изгиб.

Через девять лет после подписания указа о строительстве железной дороги Санкт-Петербург - Москва, 13 ноября 1851 года состоялось торжественное открытие этой магистрали - отправился первый «всенародный поезд» из Петербурга в Москву. Железнодорожный путь в память об императоре после его смерти стал называться Николаевским, а с 1923 года переименован в Октябрьскую железную дорогу.

Современная Октябрьская дорога простирается с севера на юг от Мурманска до Москвы, общая протяженность железной дороги составляет свыше 2 тысяч километров, при этом свыше 900 километров расположено за Полярным кругом. В транспортной системе Северо-Западного региона России на долю железной дороги приходится 75% грузоперевозок и 40% пассажирских.

На 2009 год число работников Октябрьской железной дороги составило 69 781 человек. На 2010 год в состав дороги входит 655 станций, 31 локомотивное и моторвагонное депо, 24 вагонных депо, 39 дистанции пути, 23 дистанции сигнализации, централизации, блокировки и связи, 13 дистанций электрификации и энергоснабжения, 11 дистанций гражданских сооружений, водоснабжения и водоотведения, 3 дистанции погрузочно-разгрузочных работ.

Октябрьская железная дорога проходит по территории одиннадцати субъектов России - Ленинградской, Псковской, Новгородской, Вологодской, Мурманской, Тверской, Московской, Ярославской областей, городов Москва и Санкт-Петербург, Республики Карелия, а также частично по территории Эстонии, Латвии, Белоруссии.