Старейшая в России Николаевская железная дорога была введена в эксплуатацию 13 ноября 1851 года соединив две российские столицы. В этот день, в 11 часов 15 минут из Петербурга отправился пассажирский поезд, прибывший в Москву на следующие сутки. В пути он пробыл 21 час 45 минут.

Расстояние между Петербургом и Москвой составляет 634 километра, длину дороги определили в 644 километра. В то время это была самая длинная в мире железная дорога из двух путей. В первое время между Петербургом и Москвой курсировали два пассажирских и четыре товарных поезда. Пассажирский поезд состоял из 7 вагонов, товарный - из 15. Средняя скорость движения составляла 29,6 км/ч.

Постепенно скорость движения поездов увеличивалась, а время в пути сокращалось. В 1830-1840 годах вопрос о соединении надежной дорогой Санкт-Петербурга с центральными районами России потребовал неотложного разрешения. Отсутствие удобных путей сообщения ставило Петербург под угрозу голода, а также становилось все более серьезной помехой развитию промышленности.

Император Николай Первый 13 февраля 1842 года подписал указ о сооружении первой русской железнодорожной магистрали Санкт-Петербург - Москва. Дорогу решили проложить по кратчайшему расстоянию между двумя столицами, длину ее определили в 644 километра. Впоследствии, при строительстве Веребьинского обхода в 1877 году, протяженность дороги увеличилась до 650 километров.

Строительство было поручено осуществлять двум дирекциям - Северной и Южной. Северную дирекцию возглавил Павел Мельников, Южную - Николай Крафт. Строительные работы начались летом 1843 года. Дорога строилась по инженерно обоснованным параметрам, обеспечивающим наряду с экономической целесообразностью потребную пропускную способность с учетом перспективы. Земляное полотно возводилось сразу под два пути.

По настоянию Мельникова ширина колеи была установлена равной пяти футам или 1 524 миллиметрам. Она стала стандартной для всех железных дорог России. На линии Петербург - Москва впервые были применены широкоподошвенные рельсы, изготовленные на Людиновском заводе. Впоследствии этот профиль рельса распространился по всем железным дорогам мира.

Строителям для преодоления водных преград пришлось возвести восемь больших и 182 средних и малых моста. На дороге были построены 34 станции. Возведены два крупных вокзала в Москве и Петербурге по проектам архитектора Константина Тона.

Движение на отдельных участках железной дороги началось уже в 1846 году, а 13 ноября 1851 года состоялось официальное открытие всей магистрали. Первый поезд, состоящий из паровоза, двух мягких, трех жестких и одного багажного вагона, вышел из Петербурга в 11 часов 15 минут и прибыл в Москву на следующие сутки в девять часов утра, пробыв в пути 21 час 45 минут. В нем было 192 пассажира.

Первое время между Петербургом и Москвой курсировали два пассажирских и четыре товарных поезда в сутки. Дорога была двухпутной, а движение - левосторонним. Пассажирский поезд состоял из семи вагонов, товарный - из 15. Средняя скорость поезда составляла тогда 29,6 километра в час. В 1854 году был введен график движения поездов.

В 1855 году магистраль получила название: «Николаевская железная дорога», в честь императора Николая I, а с 1923 года носит название «Октябрьская». Северо-Западные железные дороги 1 сентября 1929 года объединились с Октябрьской. Основные магистрали - Ленинград - Москва, Ленинград - Псков, Ленинград - Нарва, слились в единое Управление Октябрьских железных дорог, с 1936 года - Управление Октябрьской железной дороги.

Во время Великой Отечественной войны из-за блокады Ленинграда резко изменился характер работы дороги. Действующие линии использовались в основном для перевозок грузов к фронту и продовольствия в Ленинград.

Гитлеровские войска были отброшены от Ленинграда 27 января 1944 года, а 23 февраля из Ленинграда в Москву по восстановленному главному ходу был отправлен первый после снятия блокады грузовой поезд, 20 марта в столицу отправился поезд «Красная стрела» - фирменный поезд, курсирующий по Октябрьской железной дороге между Москвой и Ленинградом с 1931 года.

К 1950 году на Октябрьской дороге было восстановлено 3,5 тысячи километров главных путей, более 300 вокзалов и 1 126 зданий, 240 мостов, свыше 6,3 тысяч километров линий связи. В 1950-1960-х годах было произведено ее техническое перевооружение. В 1962 году линия Ленинград - Москва была переведена на электротягу. На главном ходу Ленинград - Москва 15 декабря открылось регулярное движение пассажирских поездов с электровозами ЧС-1, ЧС-2, с конструктивной скоростью 160 километров в час.

В середине 1980-х годов техническое оснащение дороги позволило наряду с обычными поездами начать эксплуатацию высокоскоростных экспрессов ЭР 200, развивающих скорость до 200 километров в час.

В 1996-2000 годы была проведена реконструкция магистрали Петербург - Москва, фактически построена по современным технологиям новая железная дорога. Благодаря реконструкции составы могут достигать скорости 200-250 километров в час.