Первая Вудстокская ярмарка музыки и искусств, открылась 15 августа 1969 года, на одной из ферм городка в сельской местности Бетел, американского штата Нью-Йорк. Один из знаменитейших рок-фестивалей посетило около 500 тысяч человек, а среди выступавших были такие исполнители, как The Who, Jefferson Airplane, Дженис Джоплин, Creedence Clearwater Revival, Джоан Баэз, Джо Кокер, Джими Хендрикс, Grateful Dead, Рави Шанкар, Карлос Сантана и многие другие.

Во время проведения фестиваля умерло 3 человека: один от передозировки героина, второй был сбит трактором, третий упал с высоких конструкций, произошло 2 неподтвержденных рождения ребенка. В 1970 году был выпущен документальный фильм «Вудсток. Три дня мира и музыки», получивший в 1971 году премию «Оскар». Вудсток стал символом конца «эры хиппи» и начала сексуальной революции.

Наплыв посетителей к месту проведения фестиваля вызвал большие пробки на дорогах. Люди оставляли свои машины и шли пешком несколько километров, чтобы поучаствовать в Вудстоке. В сообщениях на радиостанциях в Манхеттене и в телерепортажах людей отговаривали от посещения фестиваля. Арло Гатри, во время своего получасового сета в первый день, сказал шутливо: «Нью-йоркская автострада закрыта, чувак! Слишком много фриков!».

Вдобавок к трудностям из-за большого количества людей, прошедший дождь размыл дороги и поля. У большинства посетителей не было возможности воспользоваться санитарными услугами и первой помощью, сотни тысяч людей столкнулись с нехваткой продуктов и антисанитарией.

Воскресным утром 17 августа нью-йоркский губернатор Нельсон Рокфеллер позвонил Джону Робертсу, одному из организаторов фестиваля, и сказал о своих планах отослать на место фестиваля 10 тысяч сотрудников нью-йоркской полиции. Однако Робертс убедил Рокфеллера не делать этого. Тем временем, в округе Салливан было объявлено чрезвычайное положение.

Во время начала фестиваля, СМИ акцентировались на проблемах: заголовки на первой странице Daily News сообщали о «больших пробках на хиппифесте» и «хиппи, погрязших в море грязи». К концу Вудстока обзоры стали более позитивными, в частности потому, что родители посетителей фестиваля обратились к таблоидам и, основываясь на телефонных звонках своих детей, сказали, что заявления прессы крайне неправдивы.

The New York Times осветили прелюдию к фестивалю и переход из Уоллкилла в Бетел. Барнард Кольер, который вел репортаж для The New York Times прямо с Вудстока, утверждает, что редакторы газеты оказывали на него давление, чтобы он написал ложно-негативную статью о фестивале, что привело к жестким разговорам и отказу Кольера писать статью, пока Джеймс Рестон, главный редактор газеты, не позволит ему написать правду.

Хоть и в окончательной статье все же обсуждались проблемы пробок и незначительных нарушений закона, большая ее часть делала упор на взаимодействие, щедрость и добродушие публики. Когда фестиваль завершился, Кольер написал еще одну статью об уходе посетителей с места его проведения и отсутствии насилия. В статье также были процитированы главный врач фестиваля и несколько местных жителей, восхваляющие посетителей.