Плей-офф Кубка Гагарина по хоккею прошел с 25 февраля по 19 апреля 2019 года. Участниками турнира стали лучшие команды регулярного чемпионата КХЛ сезона 2018-2019, занявшие места с 1-го по 8-е в Западной и Восточной конференциях. Обладателем трофея, впервые в своей истории, стал хоккейный клуб ЦСКА, выигравший в финале у омского «Авангарда».

Впервые за всю историю турнира серия матчей завершилась со счетом 4:0, также впервые обладателем кубка стал победитель регулярного чемпионата Континентальной хоккейной лиги. Вратарь ЦСКА Илья Сорокин признан самым ценным игроком плей-офф. Армейцы пропустили меньше всех шайб в регулярном чемпионате, а также меньше всех голов в среднем за игру плей-офф. Форвард армейцев Михаил Григоренко стал лучшим бомбардиром плей-офф, набрав 21 очко. На пути к финалу ЦСКА победил подмосковный «Витязь», московское «Динамо» и СКА.

«Авангард» в десятый раз принимал участие в плей-офф КХЛ, команда выходила в финал Кубка Гагарина сезона-2011-12, в котором клуб уступил московскому «Динамо». В серии первого раунда текущего плей-офф был разгромлен прошлогодний обладатель трофея «Ак Барс» со счетом 4-0. Во втором раунде «Авангард» победил казахстанский «Барыс», а в финале конференции был сильнее «Салавата Юлаева».

Перед нынешним сезоном у «Авангарда» сменилось руководство, кроме того при проведении интерьерного ремонта и модернизации инженерных систем домашней для Авангарда «Арены-Омск», которая вмещает 10 318 зрителей, были обнаружены проблемы. Экспертиза признала, что строительные конструкции хоккейного дворца в Омске находятся в аварийном состоянии. Из-за этого Авангард вынужден проводить свои домашние матчи на арене в подмосковной Балашихе, которая вмещает 5525 зрителей. Позднее стало известно, что омская команда будет принимать своих соперников в Балашихе и в сезоне-2019-20.

ХК СКА стал бронзовым призером чемпионата России. В финале Западной конференции команда из Санкт-Петербурга в семи матчах уступила ЦСКА. Клуб набрал больше очков в регулярном чемпионате КХЛ, чем «Салават Юлаев». Согласно регламенту, это позволило армейцам занять третье место в первенстве. СКА провел первый сезон под руководством Ильи Воробьева, который сменил Олега Знарка. Клуб из Санкт-Петербурга проиграла все четыре матча ЦСКА в регулярном чемпионате, но в плей-офф сумела навязать борьбу будущим чемпионам.

В первом раунде плей-офф поражение от «Авангард» потерпел «Ак Барс». В прошлом сезоне тренерам команды удалось сделать эталонной игру в обороне, а также помочь проявить себя вратарю Эмилю Гарипову. Помимо вратарей, в решающих матчах сезона «Ак Барс» не выручила и оборона. В первых двух играх серии с «Авангардом» казанцы пропустили по шесть голов, а в двух домашних матчах - еще семь.

Участники и посев перед Плей-офф