Олеся Судзиловская родилась 20 мая 1974 года в городе Зеленоград. Росла в семье простых инженеров. Все детство Олеся провела в родном городе. Ее родители - выпускники института мясо-молочной продукции, поэтому их отношение к искусству весьма поверхностное. С самого детства Судзиловская занималась спортом, посещая кружок художественной гимнастики. С 4-х до 16 лет девочка оттачивала свое мастерство и по итогу выполнила норматив кандидата мастера спорта.

Будучи ребенком, Олеся Судзиловская не собиралась связывать свою жизнь с кино, так как полностью отдавалась спортивной карьере. Но счастливый случай вмешался в судьбу, когда ей едва исполнилось 14 лет. Однажды в класс пришла ассистент режиссера, чтобы подобрать артистичных ребят для съемок в картине «Посредник». Поскольку Олеся хорошо училась, ее классный руководитель сразу порекомендовала женщине выбрать для пробы в киноленте именно ее.

Кастинг для Судзиловской проходил напряженно, но девочка выкладывалась на все сто. Тогда она продемонстрировала «комиссии» и свой отменный шпагат, и гибкость, встав на мостик. Когда актерский состав киноленты был утвержден, Олесе с двумя ребятами поставили задачу сыграть небольшой этюд. Девочка должна была выступить в роли скорбящей хозяйки по своему умершему псу, а юноши - утешить ее. Судзиловская в тот момент вспомнила страшную детскую потерю любимого пса Кузи, который погиб под колесами автомобиля. Школьница тут же разрыдалась так, что режиссер не мог понять, как у девочки с улицы получилось так быстро расплакаться на сцене. Судзиловская не смогла успокоиться, продолжая истерику в коридоре у папы на руках. Тогда она заявила, что "ненавидит кино и противных режиссеров", но в съемках картины все-таки участие приняла.

После первых съемок и выхода картины «Посредник»спортсменка в буквальном смысле заболела кинематографом и приняла решение по окончанию школы покинуть спорт и развиваться в актерском направлении. В биографии Олеси Судзиловской с тех пор появилась новая история под названием «кино», с написанием которой ей помогла мама, всячески содействуя поступлению в театральный. Будущая звезда с первого раза поступила в школу-студию МХАТ, поначалу будучи в качестве вольного слушателя. Через некоторое время ее перевели на дневное отделение в мастерскую Авангарда Леонтьева. По словам актрисы, мастер воспитывал в своих учениках не только профессиональных актеров, но и Людей.

 Первая серьезная работа Судзиловской - спектакль «День рождения Смирновой», который во время учебы был самой любимой постановкой. Режиссером картины выступил Игорь Золотовицкий. Именно он, как утверждает Олеся, помог ей стать настоящим професионалом.

В 1997 году девушка окончила учебу, после чего ее пригласили на работу сразу восемь театров, но актриса предпочла театр Маяковского, где сразу же была задействована в спектакле «Как вам это полюбится». Это была первая роль на большой сцене. В театре Судзиловская приобрела много знакомств. На то время ее очень поддерживала Майя Васильевна Полянская. После дебютной роли на сцене Олеся сыграла в картинах : «Входит свободный человек» и «Любовь студента».

В кино Судзиловская начала сниматься с 1998 года. Уже первые работы были на одной съемочной площадке с профессиональными артистами. Так, Судзиловской посчастливилось сыграть вместе с Александром Башировым, Ниной Руслановой и Евгением Сидихиным в комедии «Мама, не горюй!», а в сериале «Чехов и К» она работала с Вячеславом Невинным, Александром Калягиным, Олегом Ефремовым и Еленой Прокловой.

Судзиловская стала популярной с выходом телесериала «Остановка по требованию», в съемках которого артистка поначалу сомневалась принимать участие. Героиня Судзиловской не отличалась достойным поведением женщины, что противоречило принципам самой Олеси. После «Остановки по требованию» актриса сыграла еще в нескольких картинах известных кинорежиссеров. Фильмография Судзиловской начала стремительно расширятся, но к последующим ролям девушка выдвигала более строгие требования: она не снимается обнаженной.

Несколько лет Олеся Судзиловская прожила в гражданском браке с бизнесменом Сергеем Дзебанем. После появления сына Артема в 2009 году пара официально оформила отношения. То ли миф о том, что штамп в паспорте разрушает отношения людей, то ли другие факторы повлияли на влюбленных, но в семье начались раздоры. Супруги тщательно скрывали от прессы, что в их союзе творится что-то неладное, но в 2011 году стало известно, что Судзиловская и Дзебань развелись.