Олег Васильков родился 20 мая 1970 года в городе Воронеж в семье, не имеющей отношения к искусству. Олег, как и большинство его ровесников, любил ходить в кино. После окончания школы Олег ушел служить в армию, а когда вернулся один из его друзей, предложил попробовать себя в кинематографе.
Будущий актер попал на съёмочную площадку фильма «Сто дней до приказа» по одноимённому произведению Юрия Полякова. После проб Олега взяли в проект на одну из главных ролей. Будущий актер работал с мэтрами отечественного кинематографа - Арменом Джигарханяном и Владимиром Заманским. По окончании съемок, в 1990 году, Олег поступил во ВГИК в мастерскую Сергея Соловьёва.
Кинематографическая карьера актера продолжилась по окончании театрального вуза. В 1997 году Олег получил предложение сняться в картине «Странное время». Олег Маратович сыграл главную роль вместе с Еленой Майоровой. В России картину не оценили. На кинофестивале в Роттердаме она имела немалый успех. Следующей яркой работой была эпизодическая роль в продолжении культового фильма «Брат», вышедшего на экраны в 2000 году.
Олег любим многими режиссёрами. Он один из фаворитов режиссёра Алексея Мизгирёва и появился в нескольких его работах. Наиболее известные из них «Кремень», «Бубен, барабан» и «Конвой». В последнем проекте Васильков сыграл сумасшедшего армейского капитана.
В 2000-ых наиболее известными работами стали «Марш славянки» и «Хиромант». В 2011 году актёр появился сразу в трёх нашумевших проектах – 2-ой картине «Утомлённые солнцем», а также в сериалах «Знахарь-2» и «Котовский».
Фильмография актера огромна, за его плечами участие в более чем полусотне картин. Яркой стала работа актера в роли Федьки в киноромане Владимира Хотиненко «Бесы». В 2015 году зрители увидели артиста в двух лентах – военной драматической картине «Битва за Севастополь», и криминальном сериале «Метод». Оба проекта получили тёплые отзывы зрителей и высокие оценки у кинокритиков.