Первоначально была построена военно-полевая узкоколейная железная дорога Корсаков (Отомари) - Южно-Сахалинск (Тоёхара), протяжённостью 42,5 км и шириной 600 мм. Её основное назначение - быстро закрепиться на новой территории. Позже она была перешита на стандартную японскую колею - 1067 мм. В 1911 году была построена линия Южно-Сахалинск (Тоёхара) - Стародубское (Сакаэхама) протяжённостью 53,5 км. А в период 1918-1921 годов железнодорожной линией были связаны Невельск (Хонто) - Холмск (Маока) - Чехов (Нода) - Томари (Томариору).

В результате успешной военной операции советских войск, проведённой 11-25 августа 1945 года, Южный Сахалин вернулся под контроль СССР. При этом удалось избежать массовых разрушений. Сахалинская железная дорога стала «подарком японских оккупантов». На протяжении первых двух десятилетий «советского» периода истории Сахалинской узкоколейной железной дороги её подвижной состав оставался главным образом довоенным. Имели место лишь мелкосерийные поставки отдельных паровозов и вагонов, произведённых в СССР.

В 1967 году на Сахалинскую узкоколейную железную дорогу был доставлен первый тепловоз. По принятому плану реконструкции, локомотивостроительной базой дороги становился Людиновский машиностроительный завод, расположенный в Калужской области, за 10 тысяч километров от сахалинских берегов. В 1968 году уже имелось 30 тепловозов, а в 1971 году паровая тяга практически полностью исчезла.

Важнейшим событием стало открытие в 1973 году железнодорожной паромной переправы Ванино - Холмск. С этого момента, на Сахалин стали прибывать грузовые вагоны с материка. Габариты искусственных сооружений на большинстве участков были скорректированы под возможность пропуска вагонов широкой колеи. Фактически, началось постепенное превращение Сахалинской железной дороги в ширококолейную магистраль - но без перешивки колеи.

Паромы с материка прибывают в порт Холмск 1-2 раза в сутки. В Холмске имеются подъездные пути колеи 1520 мм - от причала до устройств смены тележек, протяжённостью несколько сот метров. Объём перестановки вагонов - невелик. Основные депо находятся на станциях Южно-Сахалинск, Холмск-Северный, Поронайск. Оборотные депо есть также на станциях Взморье и Тымовск.

На станциях Южно-Сахалинск, Корсаков, Долинск и Поронайск в 1980-х годах были построены современные вокзалы. Поронайский вокзал был создан на новом месте, благодаря чему транзитные поезда перестали менять здесь направление движения. Вокзальный комплекс в областном центре по праву можно назвать гордостью дороги. Грузовые вагоны японской постройки тогда же были полностью выведены из эксплуатации. Но и после этого продолжались поставки из Японии пассажирских вагонов и моторвагонного подвижного состава.

Одной из главных достопримечательностей Сахалинской железной дороге является музей железнодорожной техники, расположенный у вокзала в Южно-Сахалинске, с экспонатами, не имеющими аналогов. В экспозиции имеются двухосные японские платформы, японский же снегоочиститель «Вадзима», двадцатипятитонная цистерна постройки 1954 года, шнекороторный снегоочиститель на базе секции тепловоза ТГ16, японский паровоз серии D-51 1948 года постройки. Кроме того в составе дороги есть особое подразделение - Южно-Сахалинская детская железная дорога, персонал которой частично состоит из детей.

По решению ОАО «РЖД» с 2003 года началась перешивка колеи Сахалинской дороги: с ширины 1067 мм на ширину 1520 мм. При этом производится полная реконструкция путевого хозяйства, включая строительство новых мостов и водоотводных сооружений, спрямление пути, перепроходку с увеличением площади поперечного сечения и укрепление тоннелей. Чтобы сохранить возможность постоянно использовать пути, на дороге укладывается трёхниточная рельсошпальная решётка с расстоянием 1520 и 1067 мм.

1907 - Каидзука (Соловьёвка) - Тоёхара (Южно-Сахалинск-Пассажирский) (изначально имела колею 610 мм)
1907-08 - Соловьёвка (Каидзука) - Корсаков (Отомари)
1909 - Линия Корсаков - Южно-Сахалинск перенесена от сопок к берегу
1910 - Линия Корсаков - Южно-Сахалинск перешита на 1067 мм
1911 - Южно-Сахалинск - Долинск - Стародубское
1914 - Канума (Новоалександровка) - Оку-Каваками (Тепловодский), колея 610 мм
11.10.1920 - Хонто (Невельск) - Маока (Холмск-Южный)
1921 - Маока (Холмск-Южный) - Нода (Чехов), ветка Новоалександровка - Тепловодский перешита на колею 1067 мм.
1922 - Оку-Каваками (Тепловодский) - Каваками (Синегорск)
1925 - Тоёхара (Южно-Сахалинск-Пассажирский) - Окусудзуя (Новодеревенская)
1.10.1926 - Симба (Дачное) - Рутака (Анива) (18,6 км); изначально она принадлежала частной компании «Южная ж.д.»
1927 - Долинск (Отиай) - Макаров (Сиритору)
1928 - Корсаков - порт Корсаков; Новодеревенская - Холмск-Сортировочный (Тэи)
1930 - Макаров - Новое (Ниитои), Чехов - Томари (Томариору)
1931 - открыта частная «Южно-Сахалинская шахтная линия» (Невельск - Шахта-Сахалинская)
1936 - Новое - Поронайск (Сикука)
1937 - Томари - Ильинск (Куссюнай), продолжению строительства на север до Углегорска помешала Вторая мировая война
1941 - Поронайск - Олень
1943 - Стародубское - порт Стародубское, Олень - Смирных (Кэтон)
1943 - все железнодорожные линии Сахалина (Karafuto Government Railway, «Южно-Сахалинская шахтная линия», Дачная линия и линия Императорской топливной компании Найбути) переподчинены Министерству железных дорог Японии.
1944 - Смирных - Победино (Котон)
1967-71 - построена линия Ильинск - Арсентьевка
1973 - первая очередь паромной переправы Ванино - Холмск
1975 - Победино - Тымовск
1978 - Тымовск - Ныш
1979 - Ныш - Ноглики
1985 - вторая очередь паромной переправы Ванино - Холмск

Закрытые линии

до 1945 - Кюссюнай - Эсутору (Ильинск-Углегорск) Недостроенная линия. Готовые участки пути были разобраны, рельсы были перевезены на восточный ход Сахалинской Железной Дороги в связи с военными интересами Японии.
1945 - Новоалександровка-Новодеревенская (демонтирована в 1947)
1993 - Долинск-Стародубское (полностью демонтирована к середине 2000-х), Дачное-Анива (демонтирована к 1995 году)
1994-1995 - Николайчук-Новодеревенская (Приказ Министерства путей сообщения РФ об окончательном закрытии движения датирован 4 сентября 1996 года, демонтирована к 1998 году, на участке Николайчук-Чёртов мост рельсы лежат и используются для туристических поездок)
1995 - Узкоколейная железная дорога Поронайск - Тихменево (рельсы демонтированы и проданы на металлолом).
2004 - Новоалександровка-Синегорск (пассажирское сообщение прекращено 1 сентября 1997 года, по состоянию на май 2013 года линия разбирается местными жителями 1-2 км, далее путь лежит, но сильно зарос молодыми деревьями).
2005 - Узкоколейная железная дорога Шахтёрского погрузочно-транспортного управления разобран участок Узловая - Углегорск.
2006 - Оха - Ноглики (рельсы демонтированы и проданы на металлолом. К 2007 году ликвидирована вся дорога, часть подвижного состава перевезена в Южно-Сахалинский железнодорожный музей)
2009 - Ведомственная линия Горнозаводск - Шебунино.
2015 - Узкоколейная железная дорога Поронайск - Трудовое (рельсы демонтированы и проданы на металлолом).
2016 - Вахрушев - Вахрушев-Угольный - путь не используется для движения подвижного состава, путь обильно зарос травой, светофорная сигнализация отключена и не обслуживается. В связи со скорым закрытием ГРЭС участок возможно будет ликвидирован.
2016 - Прекращено движение по линии Победино - Первомайское. По неподтверждённым данным демонтируются рельсы охотниками за чёрным металлом. Возможно в скором будущем линия Победино - Первомайск будет восстановлена в исполнении 1520 мм за счёт открытия нового сахалинского месторождения углеводородов (преимущественно нефти), скважина которого находится в окрестностях ликвидированного села Трудовое (Поронайский район). Она была пробурена в 2014 году, в настоящее время законсервирована. Запасов нефти в этой скважине по подсчётам геологов хватит более чем на 100 лет.
2016 - Шахта-Сахалинская - 8 километр участка Шахта-Сахалинская - Ильинск. Путь лежит, однако непригоден для движения, светофорная сигнализация демонтирована.
2017 - 2018 в связи с закрытием и ликвидацией шахты «Ударновская» в 2017 году, Узкоколейная железная дорога Шахтёрского погрузочно-транспортного управления полностью ликвидирована, а пути разобраны. Рельсы и весь подвижный состав включая локомотивы, полностью порезаны и сданы в металлолом. Жд тоннель построенный японцами в сопках соединяющий порт «Шахтёрский» и шахту «Ударновскую» тоже разграблен и заброшен.
2019 - Сокол - Быков. Закрыт в связи с отказом со стороны РЖД проводить работы по перешивке этой тупиковой ветки, вопрос с перешивкой остальных аналогичных ответвлений (в Николайчук и Новодеревенскую) пока не решён.

Нереализованные проекты

1920-е - Анива - Невельск. Проектировался Японией как линия, соединяющая западную и восточную линии Сахалина. В 1925 году проект был изменён, в итоге линия построена по трассе Южно-Сахалинск - Холмск-Сортировочный.
1946-1950 - Союзтранспроектом был подготовлен план реконструкции и развития тогдашней Южно-Сахалинской железной дороги. Планировались к строительству линии Ильинск - Углегорск - Лесогорск, Ильинск - Арсентьевка, Тымовск - Александровск-Сахалинский - Агнево, Победино - Тымовск - Ноглики - Оха. Этот план был реализован лишь частично:
Линия Ильинск - Углегорск - Лесогорск так и не была построена.
Линия Тымовск - Александровск-Сахалинский - Агнево была построена на колее 750 мм. В Тымовске планировалось соединить её с участком Победино - Оха путём постройки моста, но мост построен не был. В 1960-е линия была разобрана.
Участок Победино - Тымовск открыт для движения поездов в 1975 году, к 1979 году линия доведена до Ногликов. Перешивка УЖД Ноглики - Оха не была произведена, сама УЖД была полностью разобрана к 2007 году.
Линия Ильинск - Арсентьевка открыта в 1971 году.
1986-1990 - планировалось продление основного хода (Корсаков - Ноглики) на север. Рассматривалось два варианта:
Первый вариант - строительство линии Ноглики (по другим данным - Ныш) - Монги к нефтяному месторождению Монги. Проект рассматривался в 1986 году.
Второй вариант - перешивка УЖД Ноглики - Оха с последующей передачей из ведения «Сахалиннефти» Дальневосточной железной дороге. Планировалось осуществить перешивку в два этапа: в 1990-1993 годах участок Ноглики - Вал, в 1993-1998 годах - участок Вал - Оха. Проект рассматривался в 1987-1990 годах, к 1990 году было подготовлено его техническое обоснование. Реализация проекта прекращена с распадом СССР, к этому моменту были реконструированы всего два моста.
Подъездные линии к проектировавшемуся Сахалинскому тоннелю. Имелось два варианта проекта линии: Победино - Погиби и Ныш - Селихин, варьировавшиеся во время рассмотрения проекта.