Хан Золотой Орды Тохтамыш, 26 августа 1382 года разорил и сжег Москву. Ордынскоей войско осаждало город на протяжении двух дней, раз за разом предпринимая безуспешные попытки сломить сопротивление защитников крепостных стен. Взять Москву Тохтамышу удалось лишь хитростью, предложив им помилование, если они сдадутся. Оборонявшиеся открыли ворота, однако хан подверг город тотальному уничтожению.

Военный поход золотоордынского хана Тохтамыша в земли Северо-Восточной Руси, направленный на возобновление зависимости земель великого княжения от Орды после перемирия Дмитрия Ивановича Московского с правителем западноволжской Орды Мамаем, поражений последнего в битве на реке Воже и Куликовской битве и утверждения власти Тохтамыша на всей территории Золотой Орды.

Известия о походе Тохтамыша застало Дмитрия Московского врасплох. В Москве началась паника. Великий князь вышел навстречу ордынцам, но, не получив помощи от князей и видя разногласие и недостаток сил, повернул, для сбора рати, на север - через Переяславль в Кострому, а Владимир Андреевич Серпуховской направился в Волок Ламский.

Нижегородско-Суздальский князь Дмитрий Константинович, своевременно осведомленный о действиях Тохтамыша, послал к нему посольством своих сыновей Василия Кирдяпу и Семена, но те, ввиду быстрого передвижения войск Тохтамыша, не застали хана на месте и, гнавшись, настигли его только через несколько дней у границ Рязанского княжества.

Олег Рязанский, чтобы не подвергать свое княжество разорению, встретил Тохтамыша за пределами своей земли и изъявил покорность, указав доступные броды на реке Оке. Тохтамыш повел войско в обход Рязанского княжества с восточной стороны.

В Москве начались беспорядки. Одни хотели затвориться и держать оборону, другие пытались покинуть город. Между ними произошла распря. На вече было решено никого из города не выпускать. У ворот стояли люди с обнаженным оружием, рогатинами и сулицами. Дозволено было отбыть только княжеской семье и Киприану. Княгиня Евдокия с детьми отправилась к Дмитрию в Кострому, а Киприан в Тверь.

Утром 24 августа к Москве подошли основные силы Орды во главе с Тохтамышем. Когда ордынцы приблизились к городским стенам, москвичи начали обстрел из луков. Ордынцы ответили ливнем стрел, поразив многих защитников города, и, приставив лестницы, пошли на штурм. Впервые над полем боя разразились пушечные канонады, москвичами было использовано огнестрельное оружие, вывезенное из Булгара. Все приступы были отбиты, применение в бою артиллерии оказало сильный деморализующий эффект на решительно атакующих ордынцев.

Весь следующий день ордынцы так же беспрерывно штурмовали город, но безрезультатно. Не сумев взять город силой и понеся при этом тяжелые потери, Тохтамыш решил прибегнуть к хитрости. К городским стенам для переговоров подошла делегация, состоявшая из ордынских князей и знатных вельмож. При них также находились сыновья Суздальского князя Василий и Семен, приходившиеся родными братьями жене Московского князя.

Парламентеры путем переговоров, обещая помилование, убедили оборонявшихся открыть ворота города. Горожане поверили и открыли ворота. Из города торжественно вышли духовенство, бояре и простые люди. Ордынцы же набросились на них и начали всех рубить.

Люди толпами метались по улицам, обреченно ища спасения. Ордынцы взламывали двери церквей и выволакивали, грабя и раздевая донага, укрывавшихся там горожан всех возрастов - от младенцев до глубоких стариков. Срывая драгоценные оклады и ризы с икон, ордынцы топтали и надругались над образами святых и выносили всю церковную утварь. В огне погибло огромное количество книг, свезенных для сохранения в Москву. Была вывезена вся княжеская казна. Большая часть населения города была либо убита, либо угнана в рабство.