Российский летчик. Герой Российской Федерации. Занимает должность старшего летчика-испытателя Открытого Акционерного Общества «Опытно-конструкторское бюро имени Яковлева». Имеет квалификацию летчика-испытателя 1 класса. Военный летчик 1 класса. Капитан запаса.

Олег Кононенко родился 11 января 1962 года в городе Ростов-на-Дону. Вырос в семье летчика-испытателя. Окончил среднюю школу № 4 в городе Георгиевск. Ставропольского края. С 1979 по 1980 год, работал слесарем-сборщиком летательных аппаратов на Смоленском авиационном заводе Министерства авиационной промышленности СССР.

В 1984 году, Кононенко окончил Ейское высшее военное авиационное училище летчиков. С 1984 по 1993 год проходил службу в частях Военно-воздушных сил на должностях от летчика до командира авиационного звена. В марте 1993 года Олег Кононенко уволен в запас.

С 1993 года находится на летно-испытательной работе в ОАО «Опытно- конструкторское бюро имени Яковлева». В период с 1993 по 2006 год, Кононенко работал на должности летчика-испытателя, а с 2006 года - старшего летчика-испытателя. Участвовал в испытаниях 30 типов самолетов. Имеет общий налет более 8000 часов, на испытаниях, свыше 850 часов.

В испытательных и научно-исследовательских полетах, неоднократно проявлял героизм и высокие профессиональные качества. Благодаря мужеству и самообладанию летчика были выявлены и устранены причины поломок на нескольких самолетах, проходящих испытания. Олег Олегович являлся Ведущим летчиком-испытателем самолета Як-130, государственные испытания которого были завершены в декабре 2009 года.

Указом Президента Российской Федерации 8 сентября 2010 года «за мужество и героизм, проявленные при испытании авиационной техники» Кононенко Олегу Олеговичу присвоено звание Героя Российской Федерации с вручением знака особого отличия - медали «Золотая Звезда».

На аэродроме Иркутского авиационного завода 28 мая 2017 года состоялся первый полет нового пассажирского самолета МС-21-300. Самолет пилотировал экипаж в составе летчика-испытателя, Героя России Олега Кононенко и летчика-испытателя, Героя России Романа Таскаева.