В ходе Первого крестового похода, 21 октября 1097 года началась осада рыцарями Антиохии. Это событие стало одним из ключевых похода. Когда крестоносцы вступили в долину реки Оронт, между тремя предводителями христиан - Готфридом Бульонским, Боэмундом Тарентским и Раймундом Тулузским не было согласия относительно того, какие действия предпринимать дальше: Раймунд предлагал штурмовать Антиохию, а Готфрид и Боэмунд настаивали на осаде. В конце концов, крестоносцы «выкопали ров у городских стен, сложили снаряжение и начали осаду города».

Во время осады Антиохии Киликийские князья и монахи Черной Горы снабжали крестоносцев провиантом. Отряды Боэмунда заняли позицию на северо-восточной стороне города у ворот Святого Павла. Далее до Собачьих ворот разбили лагерь воины Роберта Нормандского, Роберта Фландрского, Стефана Блуаского и Гуго Вермандуа. Армия Раймунда Тулузского расположилась к западу от Собачьих ворот, а Готфрида Бульонского - у ворот Дюка возле моста через Оронт.

Цитадель на склоне горы Сильпиус на юге и ворота Святого Георгия на северо-западе не были блокированы крестоносцами - они контролировали только четверть периметра крепостной стены, - благодаря чему на протяжении всей осады в Антиохию свободно поступал провиант.

На первых порах осада протекала удачно. К середине ноября к стенам Антиохии прибыл с подкреплением племянник Боэмунда, Танкред Тарентский. Кроме того, на протяжении всей осени крестоносцы не испытывали недостатка в продовольствии - плодородные окрестности Антиохии открывали широкие возможности для обеспечения армии провиантом, а 14 генуэзских кораблей, 17 ноября 1097 года высадившихся в гавани Святого Симеона, доставили крестоносцам дополнительные запасы еды.

С приближением зимы положение начало ухудшаться. В декабре заболел Готфрид Бульонский, запасы продовольствия были на исходе. В конце месяца Боэмунд Тарентский и Роберт Фландрский отправились на фуражировку, а 29 декабря 1097 года, вскоре после их отбытия, Яги-Сиан и его воины предприняли вооруженную вылазку через ворота Святого Георгия и напали на лагерь Раймунда Тулузского.

По хроникам, напавшие под покровом ночи мусульмане убили очень большое число рыцарей и пехотинцев, которые ночью не были достаточно хорошо защищены. Тем не менее, крестоносцы отбили нападение, но штурмовать город по-прежнему не представлялось возможным.

Тем временем отряд Боэмунда Тарентского и Роберта Фландрского столкнулся с армией Дукака Мелика, правителя Дамаска, направлявшегося на помощь осажденной Антиохии. Между христианами и мусульманами 31 декабря 1097 года состоялось сражение, в результате которого оба противника вернулись на исходные позиции - крестоносцы, так и не успевшие набрать провиант, повернули к Антиохии, а Дукак Мелик возвратился в Дамаск.

После долгой осады крестоносцы взяли Антиохию в 1098 году, но не передали город Византии, а основали здесь своё государство - Антиохийское княжество, существовавшее до 1268 года. Князем Антиохии стал Боэмунд Тарентский. Княжество Антиохия было третьим по величине по сравнению с другими государствами крестоносцев в Леванте. Княжество занимало северо-восточное побережье Средиземного моря, гранича с Киликийским царством и графством Эдесским на севере и с графством Триполи на юге. В XIII веке его население составляло около 30 000 человек и состояло преимущественно из православных греков и армян. Кроме того, за пределами города существовало некоторое количество мусульманских общин. Подавляющее большинство крестоносцев, поселившихся в Антиохии, были родом из Нормандии и южной Италии.