В ходе Первого крестового похода, 21 октября 1097 года началась осада рыцарями Антиохии. Это событие стало одним из ключевых похода. Когда крестоносцы вступили в долину реки Оронт, между тремя предводителями христиан - Готфридом Бульонским, Боэмундом Тарентским и Раймундом Тулузским не было согласия относительно того, какие действия предпринимать дальше: Раймунд предлагал штурмовать Антиохию, а Готфрид и Боэмунд настаивали на осаде. В конце концов, крестоносцы «выкопали ров у городских стен, сложили снаряжение и начали осаду города».

Флотилия Фернана Магеллана, 21 октября 1520 года вошла в новый пролив и начала медленно продвигаться среди его извилистых берегов, пока перед флагманским кораблем не открылся неизвестный океан. Он встретил мореплавателей тишиной. Магеллан назвал этот океан Тихим.

В Англии, 21 октября 1638 года во время грозы в церкви деревушки Уидеком-ин-те-Мур графства Девон появилась шаровая молния. Очевидцы рассказывали, что в здание храма влетел огромный огненный шар порядка двух с половиной метров в поперечнике. В результате 4 человека погибло, еще 60 получили ранения.

Трафальгарское морское сражение между английскими и франко-испанскими морскими силами произошло 21 октября 1805 года у мыса Трафальгар на Атлантическом побережье Испании около города Кадис. Битва была главным морским противостоянием XIX века. Английская эскадра из 27 линейных кораблей вице-адмирала Горацио Нельсона разгромила франко-испанский флот, который насчитывал 33 корабля под флагом французского адмирала Пьера-Шарля Вильнева.

В парижском театре Буфф-Паризьен, 21 октября 1858 года состоялась премьера оперетты в двух актах «Орфей в аду» французского композитора Жака Оффенбаха на оригинальное либретто Эктора Кремье и Людовика Галеви. Постановка является пародией на античный миф, оперу традиционного типа и одновременно буржуазные традиции общества Второй империи.

Кубинский поэт, крупнейший представитель модернизма Хулиан дель Касаль, умер в Гаване 21 октября 1893 года, скончавшись от смеха, когда поэт ужинал с друзьями, один из гостей рассказал анекдот, от которого у Касаля начался приступ неконтролируемого хохота, что вызвало расслоение аорты, кровотечение и быструю смерть. Врачи не успели ему помочь.

По приказу Главнокомандующего 11-й Красной армии Ивана Сорокина, 21 октября 1918 года были арестованы руководители Северо-Кавказской Советской республики. Лидеры Большевиков: Рубин, Крайний, Дунаевский, Рожанский были обвинены в предательстве и тайном сговоре с Грузией. При конвоировании в тюрьму революционеры были расстреляны, их трупы сбросили в лесу.

В течение ночи на 21 октября на всём фронте продолжались бои. Особенно напряжённые бои шли на Калининском, Можайском и Малоярославецком направлениях. Наши части, действующие на Орловском направлении, сдерживая натиск немецко-фашистских войск, наносят врагу большой урон.

В течение ночи на 21 октября наши войска вели бои с противником в районе Сталинграда и в районе Моздока. На других фронтах никаких изменений не произошло. В районе Сталинграда бойцы Н-ской части отбили несколько атак и отбросили противника на исходные рубежи. В этом бою уничтожено до роты немецкой пехоты.

Последним днем существования Минского гетто считается 21 октября 1943 года - день начала последнего погрома. В течение трех дней нацисты убили всех еще живых к тому времени узников. Минское гетто было местом принудительного переселения евреев в процессе преследования и их уничтожения во время оккупации территории Белоруссии войсками нацистской Германии в период Второй мировой войны. Гетто было одним из самых крупных в Европе, а на оккупированной территории СССР занимало второе место по количеству узников после Львовского.

В течение 21 октября в районах севернее и юго-западнее города Мелитополь наши войска вели упорные бои, в ходе которых выбили противника из ряда опорных пунктов и значительно улучшили свои позиции. В результате ожесточённых уличных боёв наши части полностью очистили от противника центральную часть города Мелитополь. У противника остаётся северная часть города. Противник понёс огромные потери в живой силе и технике.

В Бермудском треугольнике, 21 октября 1944 года произошло загадочное исчезновение корабля военно-морских сил Соединенных Штатов «Рубикон», на борту которого находились более 300 человек. На следующий день американские военные обнаружили судно, единственным живым существом на котором была собака. Последняя запись в бортовом журнале датировалась 26 сентября 1944 года, когда корабль заходил в Гаванский порт.

В течение 21 октября в Северной Трансильвании наши войска действуя совместно с румынскими войсками, с боями заняли населённые пункты Сэпынца, Япа, Бербешти, Джулешти, Десешти, Блидар, Ильба, Мыриуш, Хоморо-Дул-Де-Жос, Джерауша, Белтиуг, Кэц и железнодорожную станцию Чикэрлеу.

В Москве, 21 октября 1950 года, премьерой спектакля «Из искры» по пьесе Шалва Николаевича Дадиани - о молодости Сталина, состоялось открытие Драматического театра имени Пушкина. Через несколько дней вышел еще один спектакль - драма «Украденное счастье» Ивана Франко.

В Великобритании, 21 октября 1960 года состоялся торжественный спуск на воду первой атомной подводной лодки военно-морского флота страны, получившей название «Дредноут» S 101. Мероприятие было приурочено к годовщине Трафальгарского сражения, субмарина была освящена королевой Елизаветой II. Ходовые испытания боевого судна продолжались два года.

Первый в мире турбореактивный пассажирский самолет Як-40, сконструированный для местных авиалиний, 21 октября 1966 года совершил свой первый полет. Проект воздушной машины был разработан в конструкторском бюро Яковлева в 1964 году. Спустя три года самолет был запущен в серийное производство на авиационном заводе в Саратове.

Израильский эсминец «Эйлат» был потоплен, 21 октября 1967 года в ходе патрулирования вдоль побережья Синайского полуострова. Судно было атаковано двумя египетскими ракетными катерами типа «Комар», которые двумя залпами выпустили ракеты П-15 «Термит». Из экипажа в 199 человек погибло 47, еще более ста получили ранения. Этот эсминец получил известность как первый корабль, потопленный противокорабельными ракетами.

Акция протеста против Вьетнамской войны, вошедшая в историю как «Поход на Пентагон», была организована Национальным мобилизационным комитетом за прекращение военных действий на исходе «лета любви» 21 октября 1967 года. Это событие, стало одним из самых знаковых в истории американского антивоенного движения.

Мировая премьера триллера с элементами боевика «Профессионал», состоялась 21 октября 1981 года. Режиссер картины - Жорж Лотнер, главную роль исполнил Жан-Поль Бельмондо. Фильм снят по мотивам романа Патрика Александера «Смерть зверя с тонкой кожей». Музыку к картине написал композитор Эннио Морриконе.

Академия Российского телевидения, 21 октября 1994 года учредила ежегодную премию «ТЭФИ» за наиболее значительные достижения в области телевизионного искусства. Вручаемый победителям приз представляет собой статуэтку, изображающую Орфея, разрывающего грудь и играющего на струнах своей души, автор - скульптор Эрнст Неизвестный.

Общественный фонд Александра Солженицына, 21 октября 1997 года учредил литературную премию имени известного русского писателя. Премия присуждается ежегодно за произведения в прозе, поэзии, драматургии, литературной критике и литературоведении. Награждаются премией писатели, живущие в России и пишущие на русском языке, чье творчество «обладает высокими художественными достоинствами, вносит значительный вклад в сохранение и бережное развитие традиций отечественной литературы».

У поселка Уренгой в Ямало-Ненецком Автономном округе, 21 октября 2016 года, при совершении вынужденной посадки потерпел крушение вертолет Ми-8 авиакомпании «Скол». На его борту находились сотрудники подрядной организации «Роснефть». В результате происшествия погибли 19 человек, еще трое получили тяжелые травмы.

На 207-й сессии Исполнительного совета ЮНЕСКО в Париже, 21 октября 2019 года было принято решение об учреждении международной премии ЮНЕСКО-России имени Менделеева за достижения в области фундаментальных наук. Исполнительный совет организации принял решение аккламацией, без голосования, поддержав учреждение премии аплодисментами.